(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-1-(pivaloyloxy)propane | 252953-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-1-(pivaloyloxy)propane
• 英文别名: [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 252953-37-0
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₅Si
• 分子量: 527.777
• InChiKey: NDBPFBAIPRNMDH-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-1-(pivaloyloxy)propane 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1,3-二羟基-2-甲基-2-丙基)(2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-Boc-N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸的制备及合成应用：（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基丁酸（Iva）的不对称合成）。

  摘要：

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。

  DOI：

  10.1021/jo990957o
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 [(2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-1-(pivaloyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-Boc-N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸的制备及合成应用：（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基丁酸（Iva）的不对称合成）。

  摘要：

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。

  DOI：

  10.1021/jo990957o

文献信息

• Preparation and Synthetic Applications of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-<i>N</i>-Boc-<i>N,O</i>-isopropylidene-α-methylserinals:  Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-2-Amino-2-methylbutanoic Acids (Iva)
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/jo990957o

  日期：1999.10.1

  describes an efficient and convenient large-scale synthesis procedure for (S)- and (R)-N-Boc-alpha-methylserinal acetonides (3 and 4) starting from (R)-2-methylglycidol 5. The application of both of these compounds as valuable chiral building blocks in the asymmetric synthesis of alpha-methylamino acids is also demonstrated by the synthesis of (S)- and (R)-isovalines (Iva) (6 and 7).

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。