1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one | 177428-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one
• CAS: 177428-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NLRBKKLXUHFIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,12-Dibutyl-3,10,15-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-b] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [b,e][1,4] Dioxins

  摘要：

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.

  DOI：

  10.1080/00397919608003564
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-butyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  数克级的多环内酯的合成以及抗肿瘤和其他生物学特性的评估。

  摘要：

  从1,4-苯并二恶英-2-羧酸开发了一种有效的四步合成四环内酯的方法。玫瑰树碱衍生物显示出抗肿瘤活性，但是迄今为止，仅研究了少数没有咔唑亚基的衍生物。在此，合成了几种四环内酯并对其进行了生物学评估。发现几种化合物（2a，3a，4a和5a）是Kras-Wnt途径的抑制剂。内酯2a还对Tau蛋白的翻译产生有效的抑制作用，并显示具有CYP1A1生物激活的能力。获得的结果进一步证明与玫瑰树碱有关的四环内酯具有治疗潜力。分子模型研究表明，化合物2a插入KRas蛋白的螺旋α3和α4之间，并与疏水残基Phe90，Glu91，Ile9364，Hie94，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111807