(S)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(2-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)hydrazinyl)-5-oxopentanoate | 1539279-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(2-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)hydrazinyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1539279-73-6
• 化学式: C₃₉H₃₆ClN₃O₅
• 分子量: 662.185
• InChiKey: GJDSAGQGGYOCHY-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(2-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)hydrazinyl)-5-oxopentanoate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(2-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)hydrazinyl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态共价侧链通过双功能肽和简单的有机连接基通过分子间肟或形成交联键。

  摘要：

  通过侧链之间的化学选择性反应的肽环化已被证明是控制折叠结构的有用策略。我们在此报告一种基于两个氨氧基或酰肼侧链官能化的线性肽与有机二醛接头之间的分子间反应合成侧链至侧链环状肽的方法。通过在中性水缓冲液中结合未保护的线性肽前体和各种小分子接头，以模块化和聚合的方式制备基于肟和and的环状产物。产生的侧链至侧链连接可改变肽折叠行为。环状产物中席夫碱的动态共价性质可用于产生混合物，产物的组成随实验条件而变化。因此，线性肽前体可以从混合物中选择一种有机接头，并且环状产物可以动态地交换大环的小分子组分。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2596
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(2-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)hydrazinyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  动态共价侧链通过双功能肽和简单的有机连接基通过分子间肟或形成交联键。

  摘要：

  通过侧链之间的化学选择性反应的肽环化已被证明是控制折叠结构的有用策略。我们在此报告一种基于两个氨氧基或酰肼侧链官能化的线性肽与有机二醛接头之间的分子间反应合成侧链至侧链环状肽的方法。通过在中性水缓冲液中结合未保护的线性肽前体和各种小分子接头，以模块化和聚合的方式制备基于肟和and的环状产物。产生的侧链至侧链连接可改变肽折叠行为。环状产物中席夫碱的动态共价性质可用于产生混合物，产物的组成随实验条件而变化。因此，线性肽前体可以从混合物中选择一种有机接头，并且环状产物可以动态地交换大环的小分子组分。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2596