4-Methyl-xanthen | 38731-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Methyl-xanthen
• 英文别名: 4-methyl-9H-xanthene
• CAS: 38731-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AEJLDPGSTIKVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-xanthen 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 4-Methyl-xanthen-carbonsaeure-(9)
  参考文献：
  名称：

  McConnel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylxanthen-9-one 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 4-Methyl-xanthen
  参考文献：
  名称：

  McConnel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free benzylic C(sp³)–H cross-coupling with organotrifluoroborates enabled by electrochemistry
  作者：Chao Li、Ran Ding、Heng-Yi Guo、Shuang Xia、Lei Shu、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc02204d

  日期：——

  rare catalyst-free electrochemical cross-coupling of benzylic C–H bonds with organotrifluoroborates, which readily proceeds at room temperature and provides a unique protocol for forging C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds. In particular, this work discloses the dual role of organotrifluoroborates serving both as a coupling partner and an electrolyte in C(sp3)–H functionalization.

  在这里，我们报道了一种罕见的无催化剂的苄基 C-H 键与有机三氟硼酸盐的电化学交叉偶联，它在室温下很容易进行，并为锻造 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )-C(sp 2 )和C(sp 3 )-C(sp)键。特别是，这项工作揭示了有机三氟硼酸盐在 C(sp 3 )-H 官能化中作为偶联伙伴和电解质的双重作用。
• Electrochemical oxidation-induced benzylic C(sp³)–H functionalization towards the atom-economic synthesis of oxazole heterocycles
  作者：Na Yang、Anni Li、Hui Gao、Li-Mei Liao、Yu-Ping Yang、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc04782a

  日期：——

  (thio)xanthenes, nitriles, and water has been established in the absence of any catalyst or external oxidant. This electrochemical reaction features high atom economy and mild conditions, affording oxazole derivatives in moderate to good yields.

  在没有任何催化剂或外部氧化剂的情况下，已经建立了末端炔烃、（硫代）呫吨、腈和水的独特电化学四组分反应。这种电化学反应具有高原子经济性和温和条件的特点，能够以中等至良好的收率提供恶唑衍生物。
• Tuning Benzylic C−H Functionalization of (Thio)xanthenes with Electrochemistry
  作者：Changji Wang、Na Yang、Chao Li、Jian He、Hongji Li

  DOI：10.3390/molecules28166139

  日期：——

  Here, we report a tunable electrochemical benzylic C−H functionalization of (thio)xanthenes with terminal alkynes and nitriles in the absence of any catalyst or external chemical oxidant. The benzylic C−H functionalization can be well controlled by varying the electrochemical conditions, affording the specific coupling products via C−C and C−N bond formation.

  在此，我们报告了在没有任何催化剂或外部化学氧化剂的情况下，(硫)氧杂蒽与末端炔烃和腈的可调电化学苄基 C-H 功能化。通过改变电化学条件，可以很好地控制苄基 C-H 功能化，通过 C-C 和 C-N 键的形成获得特定的偶联产物。
• Water-soluble rhodamine dye conjugates
  申请人：Applera Corporation

  公开号：US20030055257A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides novel, water-soluble, red-emitting fluorescent rhodamine dyes and red-emitting fluorescent energy-transfer dye pairs, as well as labeled conjugates comprising the same and methods for their use. The dyes, energy-transfer dye pairs and labeled conjugates are useful in a variety of aqueous-based applications, particularly in assays involving staining of cells, protein binding, and/or analysis of nucleic acids, such as hybridization assays and nucleic acid sequencing.

  本发明提供了新型、水溶性、红色发光荧光罗丹明染料和红色发光荧光能量转移染料对，以及包含这些染料和染料对的标记共轭物及其使用方法。这些染料、能量转移染料对和标记轭合物可用于各种水基应用，特别是涉及细胞染色、蛋白质结合和/或核酸分析的检测，如杂交检测和核酸测序。
• 10.1002/adsc.202400250
  作者：Yang, Na、Gao, Hui、Zhang, Peng-Zhan、Sun, Xiang、Wang, Pei-Long、Ma, Fang、Li, Hongji

  DOI：10.1002/adsc.202400250

  日期：——

  alkylacetoxylation reaction of terminal alkynes with (thio)xanthenes and carboxylic acids is developed. Treating the addition products with K2CO3 as a base in methanol affords the ketones in moderate to good yields. Preliminary experimental and computational studies indicate that the benzylic cation generated from the (thio)xanthenes triggers the electrophilic addition to alkynes.

  开发了末端炔烃与（硫代）呫吨和羧酸的无催化剂电化学烷基乙酰氧基化反应。在甲醇中用 K2CO3 作为碱处理加成产物，得到中等至良好产率的酮。初步实验和计算研究表明，(硫代)呫吨产生的苄基阳离子触发了炔烃的亲电加成。