(+)-versicolamide B | 1041767-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-versicolamide B
• 英文别名: (1'S,3S,7'S,9'R)-7,7,10',10'-tetramethylspiro[1H-pyrano[2,3-g]indole-3,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-2,2',14'-trione
• CAS: 1041767-77-4
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 447.534
• InChiKey: RNWRZMCJFWSZOX-XRNKBYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-epi-stephacidin A 在 flavin-dependent monooxygenase NotI 作用下， 生成 (+)-versicolamide B
  参考文献：
  名称：

  黄素依赖性单加氧酶 NotI 和 NotI' 在 Notoamides 的生物合成中介导螺-羟吲哚的形成。

  摘要：

  共同祖先：我们研究了在系统发育相关的曲霉属菌株中诺托酰胺的对映体生物合成。NotI 和 NotI' 负责产生螺环部分，优先转化 (-)-stephacidin A，从而表明与祖先菌株的进化分歧。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000004

文献信息

• Isolation and Photoinduced Conversion of 6-<i>epi</i>-Stephacidins from <i>Aspergillus taichungensis</i>
  作者：Shengxin Cai、Yepeng Luan、Xianglan Kong、Tianjiao Zhu、Qianqun Gu、Dehai Li

  DOI：10.1021/ol400694h

  日期：2013.5.3

  Three prenylated indole alkaloids with a rare anti bicyclo-[2.2.2]diazaoctane core ring (5-7) were isolated from Aspergillus taichungensis. The structures including absolute configurations were elucidated based on NMR, X-ray, and CD methods. (+)-Versicolamides B and C (8-9) which contain a spiro-center, together with seven analogues (7, 10-15), were isolated as photoinduced conversion products of 6. Biological evaluation indicated that 6 and 7 exhibited significant cytotoxicities with IC50 values in the low micromolar range.
• Flavin‐Dependent Monooxygenases NotI and NotI′ Mediate Spiro‐Oxindole Formation in Biosynthesis of the Notoamides
  作者：Amy E. Fraley、Hong T. Tran、Samantha P. Kelly、Sean A. Newmister、Ashootosh Tripathi、Hikaru Kato、Sachiko Tsukamoto、Lei Du、Shengying Li、Robert M. Williams、David H. Sherman

  DOI：10.1002/cbic.202000004

  日期：2020.9

  Common ancestor: We have investigated the enantiodivergent biosynthesis of the notoamides in phylogenetically related Aspergillus strains. NotI and NotI′ are responsible for generating the spirocyclic moiety, with preferential conversion of (−)‐stephacidin A, thus indicating evolutionary divergence from an ancestral strain.

  共同祖先：我们研究了在系统发育相关的曲霉属菌株中诺托酰胺的对映体生物合成。NotI 和 NotI' 负责产生螺环部分，优先转化 (-)-stephacidin A，从而表明与祖先菌株的进化分歧。