tert-butyl 4-(3-bromophenyl)sulfanylpiperidine-1-carboxylate | 1027671-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-bromophenyl)sulfanylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 4-[(3-bromophenyl)thio]-1-piperidinecarboxylate
• CAS: 1027671-54-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 372.326
• InChiKey: VAFHWIQVXVUEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-bromophenyl)sulfanylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 Oxone 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-(2,4-difluorophenethyl)-4-(3-(carbomethoxy)phenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-(Phenylsulfonyl)piperidines:  Novel, Selective, and Bioavailable 5-HT_2A Receptor Antagonists

  摘要：

  On the basis of a spirocyclic ether screening lead, a series of acyclic sulfones have been identifed as high-affinity, selective 5-HT2A receptor antagonists. Bioavailability lacking in the parent, 1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethyl)-4-(phenylsulfonyl)piperidine (12), was introduced by using stability toward rat liver microsomes as a predictor of bioavailability. By this means, the 4-cyano- and 4-carboxamidophenylsulfonyl derivatives 26 and 31 were identified as orally bioavailable, brain-penetrant analogues suitable for evaluation in animal models. Bioavailability was also attainable by N substitution leading to the N-phenacyl derivative 35. IKr activity detected through counterscreening was reduced to insignificant levels in vivo with the latter compound.

  DOI：

  10.1021/jm011030v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硫酚 、 1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以46%的产率得到tert-butyl 4-(3-bromophenyl)sulfanylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IN VIVO ENGINEERED CEREBLON PROTEIN
  [FR] PROTÉINE CEREBLON MODIFIÉE IN VIVO

  摘要：

  本公开揭示了体内工程的 cereblon 蛋白质及其制备方法。体内工程的 cereblon 蛋白质可以包括在胱氨酸 287 处进行的特异性非自然发生修饰，如 SEQ ID NO:1 中所述，或者在 SEQ ID NO:2 或 3 中所述的胱氨酸 286 处进行的修饰，该修饰包括由体内 Michael 加成反应中外源 Michael 受体和在 SEQ ID NO:1 中所述的胱氨酸 287，或者在 SEQ ID NO:2 或 3 中所述的胱氨酸 286 之间产生的基团。

  公开号：

  WO2020140039A1

文献信息

• [EN] IN VIVO ENGINEERED CEREBLON PROTEIN<br/>[FR] PROTÉINE CEREBLON MODIFIÉE IN VIVO
  申请人：VIVIDION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140039A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3.

  本公开揭示了体内工程的 cereblon 蛋白质及其制备方法。体内工程的 cereblon 蛋白质可以包括在胱氨酸 287 处进行的特异性非自然发生修饰，如 SEQ ID NO:1 中所述，或者在 SEQ ID NO:2 或 3 中所述的胱氨酸 286 处进行的修饰，该修饰包括由体内 Michael 加成反应中外源 Michael 受体和在 SEQ ID NO:1 中所述的胱氨酸 287，或者在 SEQ ID NO:2 或 3 中所述的胱氨酸 286 之间产生的基团。
• In vivo engineered cereblon protein
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US10781239B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3.

  本文公开了体内工程化脑龙蛋白及其制造方法。体内工程化脑龙蛋白可包括 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 的位点特异性非天然发生修饰，该修饰包括外源迈克尔受体与 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 之间的体内迈克尔加成反应产生的分子。
• Cereblon modulators and uses thereof
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US10869860B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Disclosed herein are compositions and methods for modulating cereblon neosubstrates. A small molecule modulator of Formula (I*), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof can be used to modulate cereblon neosubstrates.

  本文公开了调节脑龙新基质的组合物和方法。式（I*）的小分子调节剂或其药学上可接受的盐或溶液可用于调节脑龙新底物。
• IN VIVO ENGINEERED CEREBLON PROTEIN
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3902556A1

  公开（公告）日：2021-11-03
• CEREBLON MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200206201A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Disclosed herein are compositions and methods for modulating cereblon neosubstrates. A small molecule modulator of Formula (I*), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof can be used to modulate cereblon neosubstrates.