2,3-dihydrodibenzo[b,d]furan-4(1H)-one | 40728-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydrodibenzo[b,d]furan-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-dibenzofuran-4-one
• CAS: 40728-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD01860791
• 分子量: 186.21
• InChiKey: VUPILRSAWMNLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrodibenzo[b,d]furan-4(1H)-one 在 羟胺 作用下， 生成 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-dibenzofuran-Oxim
  参考文献：
  名称：

  Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1817,1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3-dihydrodibenzo[b,d]furan-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从杂芳基-3-环丁醇区域选择性合成1-和4-四氢萘酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了四元环从3-取代的杂芳族化合物到1-四氢萘酮的第一个无过渡金属的环扩环，以及氧杂环丁醇环扩到氧-四氢萘酮的第一个例子。我们还实验研究了银介导的扩环机理，并使用电化学技术阐明了这些系统中的活性氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131636

文献信息

• Mild Ring Contractions of Cyclobutanols to Cyclopropyl Ketones via Hypervalent Iodine Oxidation
  作者：Yan Sun、Xin Huang、Xiaojin Li、Fan Luo、Lei Zhang、Mengyuan Chen、Shiya Zheng、Bo Peng

  DOI：10.1002/adsc.201701237

  日期：2018.3.20

  An iodine‐mediated oxidative ring contraction of cyclobutanols has been developed. The reaction allows the synthesis of a wide range of aryl cyclopropyl ketones under mild and eco‐friendly conditions. A variety of functional groups including aromatic or alkyl halides, ethers, esters, ketones, alkenes, and even aldehydes are nicely tolerated in the reaction. This is in contrast with traditional synthetic

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。
• Regioselective Electrochemical Cyclobutanol Ring Expansion to 1‐Tetralones
  作者：Alessia Petti、Philipp Natho、Kevin Lam、Philip J. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.202001535

  日期：2021.2.5

  A new electrochemical approach to the oxidative ring expansion of functionalized cyclobutanols is reported. Aryl and heteroaryl 1‐tetralones are synthesized under mild and cost‐efficient conditions. The newly designed methodology proves to be tolerant of a good range of functional groups and its application to larger scale syntheses is shown to be feasible.

  报道了一种新的电化学方法来官能化环丁醇的氧化环膨胀。芳基和杂芳基1-丁酮是在温和且经济高效的条件下合成的。事实证明，新设计的方法可耐受各种官能团，并将其应用于大规模合成中是可行的。
• A facile and regioselective synthesis of 1-tetralones via silver-catalyzed ring expansion
  作者：Jiajia Yu、Huijun Zhao、Shuguang Liang、Xiaoguang Bao、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01222h

  日期：——

  A regioselective synthesis of 1-tetralones via silver-catalyzed ring expansion is described. A variety of 1-tetralones are furnished under mild reaction conditions from tertiary cyclobutanols regardless of the electronic properties and steric hindrance of substituents, providing a new and practical method to access diverse 1-tetralone building blocks. Preliminary experimental and DFT studies revealed

  描述了通过银催化的环扩展的1-四氢萘酮的区域选择性合成。无论取代基的电子性质和位阻如何，叔环丁醇在温和的反应条件下均可提供多种1-四氢​​萘酮，为获得各种1-四氢​​萘酮结构单元提供了一种新的实用方法。初步的实验和DFT研究表明，涉及自由基介导的C–C键断裂/ CC键形成过程。
• Cyclisation of<i>Ortho</i>-Cyclohexenyl Phenols<i>via</i>Epoxidation^#
  作者：K. C. Majumdar、P. Chatterjee、A. K. Kundu

  DOI：10.1080/00397919608004643

  日期：1996.9

  A number of ortho-cyclohexenyl phenols 2(a-i) have been cyclised by treatment with one equivalent of m-chloroperoxybenzoic acid in refluxing benzene for 4 h to furnish linearly fused 1-hydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrodibenzofurans 3 (a-i) (70-80%) and bicyclic 3-hydroxy-1,3-ethanochromans 4(a-f) (10-20%). Products 3(a-i) were oxidised with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1 ,4-benzoquinone (excess) in refluxing dry xylene for 6 h to give 2,3-dihydrodibenzofuran-1 (2H)-ones 6(a-i) (85-95%).
• Regioselective synthesis of 1- and 4-tetralones from heteroaryl-3-cyclobutanols
  作者：Philipp Natho、Annie B. Rouse、Jake L. Greenfield、Lewis A.T. Allen、Andrew J.P. White、Zeyu Yang、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131636

  日期：2020.11

  Herein we describe the first transition-metal-free ring expansion of four-membered rings to 1-tetralones from 3-substituted heteroaromatic compounds, and the first example of an oxetanol ring expansion to an oxa-tetralone. We also experimentally investigate the mechanism of the silver-mediated ring expansion and elucidate the active oxidant in these systems using electrochemical techniques.

  在本文中，我们描述了四元环从3-取代的杂芳族化合物到1-四氢萘酮的第一个无过渡金属的环扩环，以及氧杂环丁醇环扩到氧-四氢萘酮的第一个例子。我们还实验研究了银介导的扩环机理，并使用电化学技术阐明了这些系统中的活性氧化剂。