4-trimethylammonio-6-nitrophenyl-3-(2-naphthyl)-propionate iodide | 51257-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-trimethylammonio-6-nitrophenyl-3-(2-naphthyl)-propionate iodide
• CAS: 51257-26-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₂O₄*I
• 分子量: 506.34
• InChiKey: KAFKOKUDRMBOGP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylammonio-6-nitrophenyl-3-(2-naphthyl)-propionate iodide 在 dimeric steroid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-萘-2-丙酸 、 (4-羟基-3-硝基苯基)三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, J. Peter; Cossar, John; Dawson, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2456 - 2469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-2-丙酸 、 (4-羟基-3-硝基苯基)三甲基碘化铵 生成 4-trimethylammonio-6-nitrophenyl-3-(2-naphthyl)-propionate iodide
  参考文献：
  名称：

  Water Soluble Steroids with Catalytic Substituents II. Synthesis of 3β-(4(5)-Imidazolyl)-5α-androstane-11β, 17β,-diamine and Comparison of its Catalytic Properties with Those of 17β-(4(5)-Imidazolyl)-5α-androstane-3β, 11β-diamine

  摘要：

  3β-(4(5)-咪唑基)-5α-雄烷-11β,17β-二胺，15，是从腺酮，2，经过多步合成的，首先进行锂氨还原得到11α,17β-二羟基-5α-雄甾-3-酮，3，然后转化为其二乙酸酯，4。在3酮基上进行乙炔基化得到乙炔三醇5，纯化为其11,17-二乙酸酯6。酸催化6的重排得到3-乙酰基-5α-雄烷-2-烯-11α,17β-二醇二乙酸酯，7。这经过氢化，然后经过碱催化水解和平衡得到结晶的3β-乙酰基-5α-雄烷-11α,17β-二醇，9，它被转化为3β-乙酰氧乙酰-5α-雄烷-11α,17β-二醇，10，使用四乙酸铅。水解为三醇后，11，魏登哈根反应导致形成3β-咪唑基-5α-雄烷-11α,17β-二醇，12。最后氧化为二酮，13，形成二肟，14，和氢化得到15。如预期的那样，15比17β-(4(5)-咪唑基-5α-雄烷-3β,11β-二胺，1，更好地催化含疏水取代基的芳基酯的水解，但效果很小。对于1，当芳基酯上存在带电基团时，会出现明显的静电速率增强或减缓；而对于15，这种效应要小得多。

  DOI：

  10.1139/v73-586