5-Benzyliden-3-diazo-1-methyl-pyrrolidin-2,4-dion | 220069-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Benzyliden-3-diazo-1-methyl-pyrrolidin-2,4-dion
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-diazonio-1-methyl-4-oxopyrrol-2-olate
• CAS: 220069-90-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: OELLDCVUXLNEEN-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyliden-3-diazo-1-methyl-pyrrolidin-2,4-dion 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-Dihydroxy-1-methyl-1H-pyrrol-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Reduktone von Maleinimiden.Reductones of Maleinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220514
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidenepyrrolidine-2,4-dione 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Benzyliden-3-diazo-1-methyl-pyrrolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Reduktone von Maleinimiden.Reductones of Maleinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220514

文献信息

• Thermolyse und Photolyse von cyclischen Diazoverbindungen [1] / Thermolysis and Photolysis of Cyclic Diazo Compounds [1]
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Hermann Poschenrieder、Jutta Redlin

  DOI：10.1515/znb-1996-0918

  日期：1996.9.1

  The rhodium-catalyzed decomposition of the diazoketones 4 in tert-butyl alcohol at 130 °C furnishes the m onoenolethers 5 and, after deprotection, the aci-reductones 6. In absence of intercepting agents the intermediate carbenes preferentially undergo Wolff rearrangement with ring contraction. In this case the β-thiolactone 10b or the β-lactone 13 or the β-lactam 14 are thermolysis products of the corresponding diazoketones. During photolysis of the diazoketones 4d/4g in presence of alcohols the 2-azetidinones 10c/d are formed.

  在130℃下，使用铑催化剂分解叔丁基醇中的二氮基酮4，可以得到单烯醚5，去保护后得到酰基还原酮6。在没有拦截试剂的情况下，中间的卡宾更倾向于进行Wolff重排反应，导致环收缩。在这种情况下，β-硫内酯10b或β-内酯13或β-内酰胺14是相应的二氮基酮的热解产物。在存在醇的情况下，对二氮基酮4d/4g进行光解，可以得到2-氮杂环己酮10c/d。
• 5-Arylidene-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones with Affinity to theN-Methyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, Part I
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<389::aid-ardp389>3.0.co;2-w

  日期：1998.12

  A series of new 5-arylidene 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones has been prepared. Their binding affinity toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more derailed structure-activity relationship studies.
• POSCHENRIEDER, HERMANN;STACHEL, HANS-DIETRICH, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 301-302
  作者：POSCHENRIEDER, HERMANN、STACHEL, HANS-DIETRICH

  DOI：——

  日期：——