(S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl acrylate | 1533434-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl acrylate
• CAS: 1533434-17-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: ZOHZQPIHZVAVKF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coibacins A and B: Total Synthesis and Stereochemical Revision

  摘要：

  The interface between synthetic organic chemistry and natural products was explored in order to unravel the structure of coibacin A, a metabolite isolated from the marine cyanobacterium cf. Oscillatoria sp. that exhibits selective antileishmanial activity and potent anti-inflammatory properties. Our synthetic plan focused on a convergent strategy that allows rapid access to the desired target by coupling of three key fragments involving E-selective Wittig and modified Julia olefinations. CD measurements and comparative HPLC analyses of the natural product and four synthetic stereoisomers led to determination of its absolute configuration, thus correcting the original assignment at C-5 and unambiguously establishing those at C-16 and C-18. Additionally, we synthesized coibacin B on the basis of the assignment of configuration for coibacin A.

  DOI：

  10.1021/jo402339y
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-土古兰酸内酯：新类似物的设计，对癌细胞系的抗增殖活性评估以及初步的机理研究

  摘要：

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500246