1-(3-Methyl-butyl)-piperidine-4-carboxylic acid | 241499-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-Methyl-butyl)-piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-Methylbutyl)piperidin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 241499-33-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: DJYVXBZDVJMYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methyl-butyl)-piperidine-4-carboxylic acid 、 (S)-tert-butyl 4-benzyloxyphenylalaninate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[1-(3-methylbutyl)piperidine-4-carbonyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 4-(OBz)phenylalanine derivatives as novel N-type calcium channel blockers

  摘要：

  Selective N-type Voltage Activated Calcium Channel (VACC) blockers have shown utility in several models of stroke and pain. In the process of searching for small molecules as N-type calcium channel blockers, we have identified a series of N,N-dialkylpeptidylamines (e.g., PD 175069) with potent functional activity at N-type VACC. Further modification of the leucine moiety of PD 175069 with a cyclized ring structure provides a series of novel molecules. Syntheses and pharmacological evaluation of the series are presented. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00160-2
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 、 异戊醛 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15.75 g (97%)的产率得到1-(3-Methyl-butyl)-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted aniline calcium channel blockers

  摘要：

  本发明提供了阻断钙通道的化合物，其具有下面所示的I式。本发明还提供了利用I式化合物治疗中风、脑缺血、头部创伤、癫痫、哮喘、肌萎缩侧索硬化或疼痛的方法，以及含有I式化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06251919B1

文献信息

• Heterocyclic substituted aniline calcium channel blockers
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US06251919B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The present invention provides compounds that block calcium channels having the Formula I shown below. The present invention also provides methods of using the compounds of Formula I to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, epilepsy, asthma, amyotrophic lateral sclerosis, or pain and to pharmaceutical compositions that contain the compounds of Formula I.

  本发明提供了阻断钙通道的化合物，其具有下面所示的I式。本发明还提供了利用I式化合物治疗中风、脑缺血、头部创伤、癫痫、哮喘、肌萎缩侧索硬化或疼痛的方法，以及含有I式化合物的药物组合物。
• Spiro compounds for treatment of inflammatory disorders
  申请人：Weingarten M. David

  公开号：US20080280974A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment or prophylaxis of an inflammatory condition, in particular asthma. The compounds are of the general Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or derivative thereof: wherein Y, Z and R 1 -R 12 are defined herein.

  提供了化合物、药物组合物以及治疗或预防炎症性疾病，特别是哮喘的方法。这些化合物属于一般的I式，或其药用可接受的盐、酯、前药或衍生物：其中Y、Z和R1-R12在此处定义。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED ANILINE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] AGENTS D'ANILINE HETEROCYCLIQUE SUBSTITUEE BLOQUANT LES CANAUX DE CALCIUM
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999043658A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) The present invention provides compounds that block calcium channels having Formula (I): wherein each n is independently 0 to 3; R1 is C1-C8 alkyl, substituted C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, substituted C3-C8 cycloalkyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, or arylalkyl; Y is (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) or (h); X is C1-C8 alkyl, C1-C8 substituted alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 substituted alkenyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl, or substituted cycloalkylalkyl; R2 is absent, -O-, (CH2)n-, O(CH2)n-, (CH2)nO-, N(R5)(CH2)n-, (CH2)nN(R5)-, S(CH2)n-, (CH2)nS-, -C=C-, or -C$m(Z)C-; R3 is monocyclic aryl, substituted monocyclic aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocyclic, substituted heterocyclic, C1-C8 alkyl, substituted C1-C8 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, substituted C3-C10 cycloalkyl; R4, R5 are independently H or C1-C8 alkyl. The present invention also provides methods of using the compounds of Formula (I) to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, epilepsy, asthma, amyotrophic lateral sclerosis, or pain and to pharmaceutical compositions that contain the compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne des composés qui bloquent les canaux de calcium ayant la formule (I) où chaque n vaut indépendamment 0 à 3; R1 représente alkyle C1-C8, alkyle C1-C8 substitué, cycloalkyle C3-C8, cycloalkyle C3-C8 substitué, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkyle substitué, alcényle C2-C8, cycloalcényle C3-C8, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué ou arylalkyle; Y représente (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) ou (h); X représente alkyle C1-C8, alkyle C1-C8 substitué, alcényle C2-C8, alcényle C2-C8 substitué, ayrylalkyle, arylalkyle substitué, hétéroarylalkyle, hétéroarylalkyle substitué, cycloalkylalkyle ou cycloalkylalkyle substitué; R2 est absent, -O-, (CH2)n-, O(CH2)n-, (CH2)nO-, N(R5)(CH2)n-, (CH2)nN(R5)-, S(CH2)n-, (CH2)nS-, -C=C-, ou -C$m(Z)C-; R3 représente de l'aryle monocyclique, aryle monocyclique substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, alkyle C1-C8 hétérocyclique, hétérocyclique substitué, alkyle C1-C8 substitué, cycloalkyle C3-C10, cycloalkyle C3-C10 substitués; R4, R5 représentent indépendamment H ou alkyle C1-C8. La présente invention concerne également des procédés d'utilisation des composés de la formule (I) pour traiter les accidents cérébrovasculaires, l'ischémie cérébrale, les traumatismes crâniens, l'épilepsie, l'asthme, la sclérose latérale amyotrophique ou des douleurs et pour préparer des compositions pharmaceutiques contenant les composés de la formule (I).

  本发明提供了具有式（I）的阻断钙通道的化合物，其中每个n独立地为0至3；R1为C1-C8烷基，取代C1-C8烷基，C3-C8环烷基，取代C3-C8环烷基，杂环烷基，取代杂环烷基，C2-C8烯基，C3-C8环烯基，芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基或芳基烷基；Y为（a），（b），（c），（d），（e），（f），（g）或（h）；X为C1-C8烷基，C1-C8取代烷基，C2-C8烯基，C2-C8取代烯基，芳基烷基，取代芳基烷基，杂芳基烷基，取代杂芳基烷基，环烷基烷基或取代环烷基烷基；R2缺失，-O-，（CH2）n-，O（CH2）n-，（CH2）nO-，N（R5）（CH2）n-，（CH2）nN（R5）-，S（CH2）n-，（CH2）nS-，-C = C-或-C $ m（Z）C-；R3为单环芳基，取代单环芳基，杂芳基，取代杂芳基，杂环，取代杂环，C1-C8烷基，取代C1-C8烷基，C3-C10环烷基，取代C3-C10环烷基；R4，R5独立地为H或C1-C8烷基。本发明还提供了使用式（I）的化合物治疗中风，脑缺血，头部创伤，癫痫，哮喘，肌萎缩性脊髓侧索硬化或疼痛的方法，并提供含有式（I）的制药组合物。
• Benzamide compounds
  申请人：Recurium IP Holdings, LLC

  公开号：US11318134B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as cancer and tumors, as well as viral infections such as HIV.

  本研究提供了具有式(I)的化合物。此类化合物、及其药学上可接受的盐和组合物，可用于治疗各种疾病或病症，包括以细胞过度增殖为特征的疾病，如癌症和肿瘤，以及病毒性感染，如HIV。
• Ryder, Todd R.; Hu, Lain-Yen; Rafferty, Michael F., Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 11 - 18
  作者：Ryder, Todd R.、Hu, Lain-Yen、Rafferty, Michael F.、Feng, M. Rose、Lotarski, Susan M.、Rock, David M.、Stoehr, Sally J.、Taylor, Charles P.、Weber, Mark L.、Miljanich, George P.、Millerman, Elizabeth、Szoke, Balazs G.

  DOI：——

  日期：——