(S)-2-[(S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tritylthio)hept-4-enamide]-4-(methylthio)butanoic acid | 1581267-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-[(S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tritylthio)hept-4-enamide]-4-(methylthio)butanoic acid
• CAS: 1581267-20-0
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₅S₂
• 分子量: 669.906
• InChiKey: BQTMPXMJBRAWLU-AIHNZTQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-allyl 4-[(S)-2-amino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylhexanoate 、 (S)-2-[(S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tritylthio)hept-4-enamide]-4-(methylthio)butanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(3R,4S)-allyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-{(S)-2-[(S)-2-[(S,E)-3-(4- methoxybenzyloxy)-7-(tritylthio)hept-4-enoylamino]-4-(methylthio)butanoylamino]-3-tritylthio(propionylamino)}-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  burkholdacs A和B和5,6,20-tri- epi -burkholdac A的总合成：HDAC抑制作用和抗增殖活性

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂burkholdacs A和B以高度收敛和统一的方式高效合成。合成功能的酰胺耦合d -valine- d -cysteine-或d -异体-isoleucine- d段与含半胱氨酸- d含蛋氨酸片段直接装配相应的开环-acids，用于macrolactonization关键前体。使用同样的方法，5,6,20三-外延还合成了-burkholdacA。合成的双肽肽的HDAC抑制试验和细胞生长抑制分析表明，与临床批准的双肽肽FK228（romidepsin）相比，这类双环双肽肽的效价顺序更高。还揭示了这类化合物中的新型结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.044
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tritylthio)hept-4-enoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-[(S,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tritylthio)hept-4-enamide]-4-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  burkholdacs A和B和5,6,20-tri- epi -burkholdac A的总合成：HDAC抑制作用和抗增殖活性

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂burkholdacs A和B以高度收敛和统一的方式高效合成。合成功能的酰胺耦合d -valine- d -cysteine-或d -异体-isoleucine- d段与含半胱氨酸- d含蛋氨酸片段直接装配相应的开环-acids，用于macrolactonization关键前体。使用同样的方法，5,6,20三-外延还合成了-burkholdacA。合成的双肽肽的HDAC抑制试验和细胞生长抑制分析表明，与临床批准的双肽肽FK228（romidepsin）相比，这类双环双肽肽的效价顺序更高。还揭示了这类化合物中的新型结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.044