(S)-2-phenyl-2-[6-(4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-[6-(4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]ethanol
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-[[6-[4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]ethanol
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅OS
• 分子量: 445.588
• InChiKey: AYSUBAPTVMHHDG-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromocrotonic acid 、 (S)-2-phenyl-2-[6-(4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]ethanol 、 二甲胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到(S)-4-dimethylamino-1-(4-{4-[4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-yl]benzyl}piperazin-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。

  公开号：

  CN103087077B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-2-[6-(4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。

  公开号：

  CN103087077B

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND FUROPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE ET DE FUROPYRIMIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：SHANGHAI CDYMAX PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2013064068A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有式V所示的结构。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。
• 噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用
  申请人：上海希迈医药科技有限公司

  公开号：CN103087077B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述的衍生物是具有通式I、通式II、通式III或通式IV的化合物：。本发明提供的噻吩并嘧啶和呋喃并嘧啶类衍生物具有明显的EGFR抑制活性，而且部分化合物对VEGFR也具有明显抑制活性，可望开发为酪氨酸激酶EGFR或/和VEGFR抑制剂，用于制备预防或治疗与表皮生长因子受体EGFR和/或血管生长因子受体VEGFR相关疾病的药物，为发展新型具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的酪氨酸激酶抑制剂药物提供了新的发展方向和途径，具有广阔的应用前景和药用价值。