5-methyl-1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-hex-5-en-1-one | 81968-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-methyl-1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-[(7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-5-methylhex-5-en-1-one
• CAS: 81968-51-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: FQQVUAKUSLRBAC-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 5-methyl-1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-hex-5-en-1-one 生成 2-hydroxy-2,6-dimethyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA, TERUAKI;SAKITO, YOJI;ASAMI, MASATOSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-1-((7aS)-2-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3ξ-yl)-hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF TWO ENANTIOMERS OF FRONTALIN
  作者：Yoji Sakito、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1979.1027

  日期：1979.8.5

  (S)-Frontalin and its antipode were separately synthesized in good yields from (S)- and (R)-2-hydroxy-2,6-dimethyl-6-heptenal, which were prepared in high optical yields by an asymmetric synthesis using (S)- 2-(anilinomethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary.

  (S)-Frontalin 及其对映体分别由 (S)- 和 (R)-2-羟基-2,6-二甲基-6-庚烯醛以高产率分别合成，它们是通过不对称合成以高产率制备的(S)-2-(苯胺基甲基)吡咯烷作为手性助剂。
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——