(2R)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: FLIANSUSPPFEAK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-L-phenylalanine 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid 、 (2R)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990