(1S,4S)-(+)-3,5-Dioxo-2-azabicyclo<2.2.0>hexane | 110659-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4S)-(+)-3,5-Dioxo-2-azabicyclo<2.2.0>hexane
• 英文别名: (1S,4S)-2-azabicyclo[2.2.0]hexane-3,5-dione
• CAS: 110659-62-6
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: YXQOFXFREYBXHV-OKKQSCSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-(+)-3,5-Dioxo-2-azabicyclo<2.2.0>hexane 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （1R，4R）-5-（ℓ-薄荷醇）-2-氮杂双环[2.2.0] -hex-5-en-3-one及其衍生物的实用合成：碳青霉烯核的新组成部分

  摘要：

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85406-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(1S,4S)-(+)-3,5-Dioxo-2-azabicyclo<2.2.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  （1R，4R）-5-（ℓ-薄荷醇）-2-氮杂双环[2.2.0] -hex-5-en-3-one及其衍生物的实用合成：碳青霉烯核的新组成部分

  摘要：

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85406-4

文献信息

• Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1
  作者：Hiroshi Hongo、Kazuto Iwasa、Chizuko Kabuto、Hisao Matsuzaki、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/a605698i

  日期：——

  Optically active photopyridones possessing synthetic versatility are obtained conveniently by lipase-catalysed enantioselective acylation or hydrolysis of racemic photopyridones, and the absolute configurations are determined by chemical correlation, X-ray crystallographic and CD spectral analyses.

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。
• Lipase-catalyzed resolution and absolute configuration of photopyridones.
  作者：Hiroto NAKANO、Kazuto IWASA、Chizuko KABUTO、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.43.1254

  日期：——

  Optically active photopyridones possessing synthetic versatility were obtained conveniently by lipase-catalyzed enantioselective acylation or hydrolysis of racemic photopyridones, and the absolute configurations were determined by chemical correlation, X-ray crystallography and CD spectral analysis.

  通过脂肪酶催化的对映选择性酰化或水解较量光吡啶，无论合成多样性都能方便地获得光学活性的光吡啶，绝对构型通过化学关联、X射线晶体学和圆二色谱分析进行了确定。