(2S,4'S,4aS,5R,5'S,6'R,7R,8R,8aS)-5'-azido-6'-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4'-triethylsilyloxyspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-3-one | 255876-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (2S,4'S,4aS,5R,5'S,6'R,7R,8R,8aS)-5'-azido-6'-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4'-triethylsilyloxyspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-3-one
• CAS: 255876-29-0
• 化学式: C₄₇H₆₃N₃O₁₃Si
• 分子量: 906.115
• InChiKey: UFRKLHHYIOVSGE-CJUVJJMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'S,4aS,5R,5'S,6'R,7R,8R,8aS)-5'-azido-6'-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4'-triethylsilyloxyspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(2S,4S,4a'S,5R,5'R,6R,7'R,8'R,8a'S)-5-azido-7',8'-bis(benzyloxy)-5'-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)octahydro-3'H,5'H-spiro[pyran-2,2'-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k
• 作为产物：
  描述：

  (Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(methoxymethoxy)pent-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 二叔丁基过氧化物 、 4 Angstroem MS 、 叠氮化四丁基铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2S,4'S,4aS,5R,5'S,6'R,7R,8R,8aS)-5'-azido-6'-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4'-triethylsilyloxyspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k

文献信息

• Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate
  作者：Takashi Takahashi、Hirokazu Tsukamoto、Haruo Yamada

  DOI：10.1021/ol990245k

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.