rac-(E)-2-benzylidene-1,3-dithiane-1-oxide | 945027-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: rac-(E)-2-benzylidene-1,3-dithiane-1-oxide
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 945027-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: ZZTQNRJPEDNSBJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-2-benzylidene-1,3-dithiane-1-oxide 在 meta-perchlorobenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(R_S,R_S,2Z)-2-benzylidene-3-(4-methylphenylsulfonylimino)-1,3-dithian-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环亚砜，砜和亚硫亚胺中的立体电子效应：Perlin效应在构象分析中的应用。

  摘要：

  构象受限的亚砜，双亚砜，亚砜砜和由2-苄叉基-1,3-二噻吩和2-（2,2-二甲基丙叉基）-1,3-二硫杂环戊烷衍生的亚砜亚胺中的1JC-H耦合常数通过用HMQC和HSQC NMR实验的平均值和Perlin效应进行计算。这些化合物中S == X（X = O，NTos）的类型和相对构型分别对轴向键和赤道CH键的偶联常数的大小有很大影响。轴向S == O键对反平面的轴向C-H键产生立体电子效应。与相应的赤道CH键相比，相应的CH键的弱化导致较小的偶合常数。赤道S == O基团通过同分异构效应对β-C-H键产生影响。这里，轴向C–H键被削弱，并且测得的耦合常数更小。亚磺胺基团显示出与亚砜基团相似的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200601468
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-1,3-dithiane 在 双氧水 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到rac-(E)-2-benzylidene-1,3-dithiane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环亚砜，砜和亚硫亚胺中的立体电子效应：Perlin效应在构象分析中的应用。

  摘要：

  构象受限的亚砜，双亚砜，亚砜砜和由2-苄叉基-1,3-二噻吩和2-（2,2-二甲基丙叉基）-1,3-二硫杂环戊烷衍生的亚砜亚胺中的1JC-H耦合常数通过用HMQC和HSQC NMR实验的平均值和Perlin效应进行计算。这些化合物中S == X（X = O，NTos）的类型和相对构型分别对轴向键和赤道CH键的偶联常数的大小有很大影响。轴向S == O键对反平面的轴向C-H键产生立体电子效应。与相应的赤道CH键相比，相应的CH键的弱化导致较小的偶合常数。赤道S == O基团通过同分异构效应对β-C-H键产生影响。这里，轴向C–H键被削弱，并且测得的耦合常数更小。亚磺胺基团显示出与亚砜基团相似的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200601468

文献信息

• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck Reactions of 2-Methylene-1,3-dithiane 1-Oxide with Aryl Iodides
  作者：Eiji Morita、Masayuki Iwasaki、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2009.624

  日期：2009.6.5

  Treatment of 2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide with aryl iodides under palladium catalysis in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide leads to the Mizoroki–Heck arylation to yield 2-(arylmethylene)-1,3-dithiane 1-oxides in high yields.

  在钯催化下，使用碳酸钾和四丁基溴化铵处理2-亚甲基-1,3-二噻烷-1-氧化物与芳基碘化物，形成Mizoroki–Heck芳基化反应，产率很高，得到2-(芳基亚甲基)-1,3-二噻烷-1-氧化物。
• 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane Monoxide as a Trifluoromethylketene Equivalent
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol9004883

  日期：2009.5.21

  A method to prepare 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane monoxide has been developed, and its interesting reactivity under Pummerer-like conditions is disclosed. The products are useful synthetic intermediates for the synthesis of alpha-trifluoromethyl ketones.
• Stereoelectronic Effects in Cyclic Sulfoxides, Sulfones, and Sulfilimines: Application of the Perlin Effect to Conformational Analysis
  作者：Tobias Wedel、Monika Müller、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann

  DOI：10.1002/chem.200601468

  日期：2007.5.18

  The 1JC--H coupling constants in conformationally constrained sulfoxides, bissulfoxides, sulfoxide-sulfones, and sulfilimines derived from 2-benzylidene-1,3-dithiane and 2-(2,2-dimethylpropylidene)-1,3-dithiolane were measured by means of HMQC and HSQC NMR experiments and the Perlin effects were calculated. The type and the relative configuration of S==X groups (X= O, NTos) in these compounds have

  构象受限的亚砜，双亚砜，亚砜砜和由2-苄叉基-1,3-二噻吩和2-（2,2-二甲基丙叉基）-1,3-二硫杂环戊烷衍生的亚砜亚胺中的1JC-H耦合常数通过用HMQC和HSQC NMR实验的平均值和Perlin效应进行计算。这些化合物中S == X（X = O，NTos）的类型和相对构型分别对轴向键和赤道CH键的偶联常数的大小有很大影响。轴向S == O键对反平面的轴向C-H键产生立体电子效应。与相应的赤道CH键相比，相应的CH键的弱化导致较小的偶合常数。赤道S == O基团通过同分异构效应对β-C-H键产生影响。这里，轴向C–H键被削弱，并且测得的耦合常数更小。亚磺胺基团显示出与亚砜基团相似的作用。