2-nitro-5-phenylthiophene | 18150-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-nitro-5-phenylthiophene
• 英文别名: 5-phenyl-2-nitrothiophene；2-Nitro-5-phenyl-thiophen
• CAS: 18150-93-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: RAIKTZFNBPNFOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  339.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-phenylthiophene 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-amino-5-phenylthiophen-3-yl)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-苯基噻吩-2-胺与α-三氟甲基酮通过亲电芳族取代的无催化剂位点选择性羟烷基化

  摘要：

  描述了一种使用 α-三氟甲基酮实现 5-苯基噻吩-2-胺的三氟甲基羟烷基化的原始且有效的方法。近年来，Friedel-Crafts反应被广泛用于以路易斯酸为催化剂实现吲哚、噻吩等杂环的羟烷基化反应。此外，当使用羰基试剂时，胺官能团很少游离，因为它们倾向于形成亚胺。这是首次报道未保护的 5-苯基噻吩-2-胺部分的 C3 原子上的位点选择性亲电芳族取代。允许游离胺在中性条件下反应的自由在合成途径中是有价值的。该反应使用原子经济的无金属和无催化剂方法顺利进行，产率良好。

  DOI：

  10.3390/molecules27030925
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯醛 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-nitro-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过β-硫代氰基丙烯醛经串联亨利反应和硫亲核取代反应合成2-硝基噻吩

  摘要：

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。

  DOI：

  10.1002/jhet.3446
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 2-nitro-5-phenylthiophene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到4-甲氧基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃存在下2-EWG取代的杂环的光化学行为

  摘要：

  一些用吸电子基团取代的卤代杂环与丙烯腈的光化学反应以高收率得到加成产物。在苯乙炔的存在下，用Nd：YAG激光在355 nm处对2-乙酰基-5-苯基噻吩进行辐照，得到的1-苯基萘，可能是由苯乙炔的三重态形成的。2-乙酰基-5-苯基噻吩是该反应的敏化剂。在芳基炔烃的存在下对2-硝基-5-苯基噻吩和2-硝基-2'，5-联噻吩基进行辐照产生了炔烃的氧化反应产物。假定较高的三线态存在，可以解释苯乙炔三线态的敏化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01215-0

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodríguez-Domínguez、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2007-1000881

  日期：2008.1

  A one-pot procedure was developed to prepare new 2-aryl-5-nitrothiophenes efficiently from bromonitromethane and 3-chloro-3-aryl-propenals. Nitrothiophenes were synthesized in good yields with a simple and easy workup procedure.

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。
• 1,3-Dihydroxybenzene derivatives and colorants containing said compounds
  申请人：——

  公开号：US20040016063A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  1,3-Dihydroxybenzene derivatives of general formula (I) or (Ia) or physiologically tolerated, water-soluble thereof 1 wherein R′1 denotes substituted pyridyl group, a pyrimidyl group, a group of formula (IIa) or (IIIa) 2 and the dyeing agents for keratin fibers containing these compounds.

  一般式(I)或(Ia)的1,3-二羟基苯衍生物，或其生理耐受性、水溶性的衍生物，其中R′1代表取代吡啶基、嘧啶基、式(IIa)或(IIIa)的基团，以及含有这些化合物的角蛋白纤维染料剂。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Phenyl-3-Thiophenylurea Derivatives as Cannabinoid Type-1 Receptor Allosteric Modulators
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、Ann M. Decker、Daniel Barrus、Tiffany L. Langston、Jun-Xu Li、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01161

  日期：2019.11.14

  We previously reported diarylurea derivatives as cannabinoid type-1 receptor (CB1) allosteric modulators, which were effective in attenuating cocaine-seeking behavior. Herein, we extended the structure-activity relationships of PSNCBAM-1 (2) at the central phenyl ring directly connected to the urea moiety. Replacement with a thiophene ring led to 11 with improved or comparable potencies in calcium

  我们先前曾报道过二芳基脲衍生物是大麻素1型受体（CB1）变构调节剂，可有效减弱可卡因的寻找行为。在这里，我们扩展了PSNCBAM-1（2）在直接连接到脲部分的中心苯环上的构效关系。噻吩环取代导致11在钙动员，[35S]GTPγS结合和cAMP分析方面具有改进或相当的效力，而非芳香环取代则导致调节活性显着降低。这些化合物在[35S]GTPγS结合中没有反向激动作用，这一特征通常被认为会导致不良的精神病学效应。尽管11在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，但显示出适度的溶解度和血脑屏障通透性。
• Oximes as products in the reactions of 5-substituted 2-nitrothiophenes with arylacetonitriles
  作者：Nazar I. Rad、Yuriy O. Teslenko、Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Roman Z. Lytvyn

  DOI：10.1002/jhet.723

  日期：2011.11

  It has been shown that reactions 5‐substituted 2‐nitrothiophenes with arylacetonitriles in the presence of potassium hydroxide in methanol lead to the formation of the new [2‐(hydroxyimino)‐5‐R‐3(2H)‐thienylidene](aryl)acetonitriles. Under proposed reaction conditions, the formation of thieno[2,3‐c]isoxazole was not the case. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  研究表明，在甲醇中存在氢氧化钾的情况下，5-取代的2-硝基噻吩与芳基乙腈的反应导致形成新的[2-（羟基亚氨基）-5-R-3（2H）-噻吩基亚乙烯基]（芳基）乙腈。在建议的反应条件下，不存在噻吩并[2,3- c ]异恶唑的形成。J.杂环化​​学。（2011）。