2-bromo-5-methoxybenzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1223548-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxybenzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Bromo-5-methoxy-1-benzofuran-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1223548-03-5
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O₅S
• 分子量: 375.12
• InChiKey: VFWZXMUDSMWHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-3-trimethylstannyl-cyclohex-2-enone 、 2-bromo-5-methoxybenzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 三(2-呋喃基)膦 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 rhodium(III) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.7h， 以23.2 mg的产率得到11-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-8-oxadibenzo[a,h]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence

  摘要：

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。

  DOI：

  10.1039/b924542a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-bromo-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-bromo-5-methoxybenzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence

  摘要：

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。

  DOI：

  10.1039/b924542a

文献信息

• An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence
  作者：Kye-Simeon Masters、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/b924542a

  日期：——

  A concise, convergent synthesis of (±)-frondosin B has been developed based on the application of a Stille–Heck reaction sequence of 2-chloro-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl triflate and 2-(3-butenyl)-3-(trimethylstannyl)cyclohex-2-enone giving the racemic natural product in a 34% overall yield.

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。