(E)-tert-butyl-(1-iodo-5-(3-methoxypropyl)-8-methyl-nona-5,7-dien-3-yloxy)dimethylsilane | 872496-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl-(1-iodo-5-(3-methoxypropyl)-8-methyl-nona-5,7-dien-3-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(5E)-1-iodo-5-(3-methoxypropyl)-8-methylnona-5,7-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 872496-52-1
• 化学式: C₂₀H₃₉IO₂Si
• 分子量: 466.518
• InChiKey: BVNQCWDCGYMBBY-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl-(1-iodo-5-(3-methoxypropyl)-8-methyl-nona-5,7-dien-3-yloxy)dimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.02h， 生成 (1SR,7RS)-3-oxo-8a-(3-methoxypropyl)-4a,7-ethano-1-(2-methylprop-1-enyl)-8,8a-dihydropyrano[3,4-d][1,2]oxazin-5-(1H,4aH,7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[4 + 2]硝基烯的环加成反应，可用于连接邻近的四级立体中心。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。合成了硝基烯烃（E）-1，以测试分子内[4 + 2]环加成反应在计划中的萘乙酸内酯B合成中的可行性。该硝基烯烃具有两个独特的结构特征：硝基亚甲基内酯和侧链二烯，它们在以下条件下结合SnCl4以高度选择性的方式作用，生成硝酸盐2a和2b。这些产品代表了萘乙酸内酯B核心附近的四元立体立体中心的正确关系。

  DOI：

  10.1021/ol052316n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3-methoxypropyl)-8-methyl-nona-5,7-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到(E)-tert-butyl-(1-iodo-5-(3-methoxypropyl)-8-methyl-nona-5,7-dien-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应：构建 daphnilactone B 的五环核心结构

  摘要：

  描述了 daphnilactone B 的 ABCD 环系统的不对称合成。该合成具有高度官能化的、富含对映体的硝基烯烃的串联、双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应，以生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括带有两个四元立体中心的临界 CD 环连接点。亚硝基缩醛的氢解随后酰胺还原和环化提供了 AB 环。A环上的甲基取代基通过最后一步中环外烯烃的氢化以正确的构型安装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.060