6-benzyloxy-2-methylchroman-2-carboxylic acid | 204689-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-methylchroman-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 204689-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: XHXSNUSCTJAHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-methylchroman-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性 2-甲基色满-2-羧酸衍生物作为向列液晶的新型手性掺杂剂的合成和螺旋扭曲能力

  摘要：

  以新合成的光学活性6-苄氧基-2-甲基色满-2-羧酸为原料制备了光学活性2-甲基色满-2-羧酸衍生物作为向列液晶的新型手性掺杂剂。确定了掺杂剂的螺旋扭曲能力并研究了与它们结构的关系。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.261
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-benzyloxy-2-methylchroman-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到6-benzyloxy-2-methylchroman-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性 2-甲基色满-2-羧酸衍生物作为向列液晶的新型手性掺杂剂的合成和螺旋扭曲能力

  摘要：

  以新合成的光学活性6-苄氧基-2-甲基色满-2-羧酸为原料制备了光学活性2-甲基色满-2-羧酸衍生物作为向列液晶的新型手性掺杂剂。确定了掺杂剂的螺旋扭曲能力并研究了与它们结构的关系。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.261

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2-Methylchroman Derivatives and Application to Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystals
  作者：Hiroaki Shitara、Yoshio Aoki、Takuji Hirose、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.73.259

  日期：2000.1

  Chiral 2-methylchroman-2-carboxylic acid derivatives were prepared as new chiral dopants for nematic liquid crystals. The starting material, optically active 6-benzyloxy-2-methylchroman-2-carboxylic acid, was newly synthesized as a rigid core structure and resolved by a diastereomeric salt formation method. Its absolute configuration was determined by comparing its circular dichroism spectrum with

  制备了手性 2-甲基色满-2-羧酸衍生物作为向列液晶的新型手性掺杂剂。起始材料光学活性 6-苄氧基-2-甲基色满-2-羧酸是新合成的刚性核心结构，并通过非对映体盐形成方法解析。其绝对构型是通过将其圆二色光谱与市售的 (S)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸衍生物进行比较来确定的。确定了新掺杂剂的螺旋扭曲能力，并研究了它们的官能团与柔性末端结构之间的关系。