(1S,2S)-{2-[4-(3,4-dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl}-carbamic acid tert-butyl ester | 1100051-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S)-{2-[4-(3,4-dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ((1S,2S)-2-[4-(3,4-dimethylphenyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1100051-37-3
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₂
• 分子量: 433.594
• InChiKey: QWUFOHWTTKXAGO-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 、 1-(3,4-二甲基苯基)哌嗪 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢吡喃 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-2-[4-(3,4-dimethylphenyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 (1S,2S)-{2-[4-(3,4-dimethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与仲胺亲核试剂的铱催化不对称开环反应。

  摘要：

  首次开发了铱催化的N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与许多仲胺的不对称开环反应。在2.5摩尔％的[Ir（COD）Cl] 2和5摩尔％的（S）-BINAP的存在下，反应以中等至良好的产率以高对映选择性得到1,2-反式二胺衍生物。通过X射线晶体学证实了1，2-二氨基产物的反式构型。

  DOI：

  10.1021/ol801768e

文献信息

• Rhodium-catalyzed Asymmetric Ring-opening Reactions of<i>N</i>-Boc-azabenzonorbornadiene with<i>N</i>-Substituted Piperazine Nucleophiles
  作者：Yuhua Wu、Dingqiao Yang、Heping Zeng、Lei Xie、Lihuan Wu、Haihong Mo、Xiongjun Zuo

  DOI：10.1002/cjoc.201090059

  日期：2010.2

  Asymmetric ring‐opening reactions of N‐Boc‐azabenzonorbornadiene with N‐substituted piperazine nucleophiles in the presence of 5 mol% of [Rh(COD)Cl]2 and 10 mol% of chiral ligand, (R,S)‐PPF‐P‐t‐Bu2, gave the corresponding 1,2‐diamine product in moderate to excellent yields (up to 95%) with reasonable enantiomeric excesses (up to 70% ee). The results showed that the nature of ligands had significant

  N -Boc-氮杂苯并降冰片二烯与N-取代的哌嗪亲核试剂在5 mol％[Rh（COD）Cl] 2和10 mol％手性配体（R，S）-PPF-P存在下的不对称开环反应-吨-Bu 2，给相应的1,2-二胺产物在中度至良好的产率（高达95％）以合理的对映体过量（多达70％ee值）。结果表明，配体的性质对产率和对映体过量有显着影响。