6-氯萘-1-羧酸甲酯 | 5471-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯萘-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 6-Chlor-[1]naphthoesaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 6-Chlor-1-naphthoat；6-Chlor-naphthoesaeure-1-methylester；6-chloro-[1]naphthoic acid methyl ester；Methyl 6-chloronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 5471-30-7
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: DCNXTZFGXAOIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-66.5 °C
• 沸点：
  165-170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯萘-1-羧酸甲酯 生成 6-氯萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides

  摘要：

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3356
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-氯萘-1-羧酸 在 乙醚 作用下， 生成 6-氯萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  取代的正萘甲酸和1-萘甲酸甲酯的偶极矩

  摘要：

  在溶液中测量在各个位置被卤素或硝基取代的1-萘甲酸和1-萘甲酸甲酯的偶极矩。根据羧基的构象，特别是3-，4-，5-和6-取代的衍生物中羧基的平面s-顺式和s-反式构象之间的旋转异构性分析结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85127-5

文献信息

• SUBSTITUTED α-DIALKYLAMINOALKYL-1-NAPHTHALENE-METHANOLS. VII. SYNTHESIS OF SOME PROPANOLAMINES BY MEANS OF GRIGNARD REAGENTS¹
  作者：THOMAS L. JACOBS、S. WINSTEIN、GUSTAVE B. LINDEN、DEXTER SEYMOUR

  DOI：10.1021/jo01173a003

  日期：1946.5
• The Nitration of 6-Chloro-1-naphthoic Acid
  作者：Charles C. Price、Thomas J. Bardos、Herman I. Enos

  DOI：10.1021/ja01185a521

  日期：1948.5
• US5395849A
  申请人：——

  公开号：US5395849A

  公开（公告）日：1995-03-07
• The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yoshihiko Tairaka、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3356

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75, C6α=0.57, and C7α=0.72. The Cij values appear to be correlated with Dewar’s simplified field function 1/rij. The position dependency of Pi-electronic effect given by the ratio ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ was consistent with the prediction from the MO indices, such as Forsyth’s Δqij(ArCH2+ parameters. The same treatment was applied also to three other naphthalene reactivities, detritiation, pKa of α-naphthoic acids and pKa of naphthylammonium ions. The linear ρi–ρi relation holds among these reactions, suggesting a reaction-independent scheme of the inductive transmission. The qr·ij+ values vary at conjugate positions with reaction but not at non-conjugate positions irrespective of reactions. The results are discussed in comparison with those of relevant treatments.

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。
• Dipole moments of substituted n-naphthoic acids and methyl 1-naphthoates
  作者：T. Fujita、K. Koshimizu、T. Mitsui

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85127-5

  日期：1967.1

  The dipole moments of the 1-naphthoic acids and methyl 1-naphthoates substituted at various positions by a halogen or nitro group were measured in solution. The results are analysed in terms of the conformation of the carboxyl group, in particular, the rotational isomerism between planar s-cis and s-trans conformation of the carboxyl group in the 3-, 4-, 5- and 6-substituted derivatives.

  在溶液中测量在各个位置被卤素或硝基取代的1-萘甲酸和1-萘甲酸甲酯的偶极矩。根据羧基的构象，特别是3-，4-，5-和6-取代的衍生物中羧基的平面s-顺式和s-反式构象之间的旋转异构性分析结果。