dibenzyl (1S,4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(([bis(benzoxy)phosphoryl]oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl phosphate | 1264709-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1S,4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(([bis(benzoxy)phosphoryl]oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl phosphate
• 英文别名: dibenzyl [(1S,4R,5S,6R)-3-[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl] phosphate
• CAS: 1264709-49-0
• 化学式: C₅₆H₅₆O₁₁P₂
• 分子量: 967.002
• InChiKey: UJNLDNGVFSZQGN-XJKBLTCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1S,4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(([bis(benzoxy)phosphoryl]oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl phosphate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以19%的产率得到valienol 1,7-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Nucleotidylation of unsaturated carbasugar in validamycin biosynthesis

  摘要：

  Validamycin A 是源自微生物的 C7N-aminocyclitol 天然产物家族中的一员，被广泛用作作物保护剂和抗糖尿病药物伏格列波糖的前体。已在多个吸水链霉菌株中发现了其生物合成基因簇，并对基因簇中的一些基因进行了功能分析。在这些基因中，通过灭活研究发现编码糖核苷酸转移酶的 ValB 是有效霉素生物合成所必需的，但其作用尚不清楚。为了确定 ValB 在有效霉素生物合成中的作用，研究人员合成了四种碳糖磷酸类似物，并将其作为 ValB 的底物进行了测试。结果表明，ValB 能有效催化缬烯醇 1- 磷酸酯向其核苷酸二磷酸衍生物的转化，而其他不饱和碳糖磷酸酯并非其首选底物。ValB 需要 Mg2+、Mn2+ 或 Co2+ 才能达到最佳活性，它使用嘌呤型核苷酸三磷酸酯（ATP 和 GTP）作为核苷酸供体的效率要高于嘧啶型 NTP（CTP、dTTP 和 UTP）。ValB 是参与天然产物生物合成的不饱和碳糖核苷酸转移酶的第一个成员。对它的鉴定不仅拓展了我们对氨环糖醇衍生天然产物生物合成的了解，还有助于开发化学合成碳水化合物模拟物的新工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00475h
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,5R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)hex-1-en-3-yl]oxymethylbenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氮唑 、 水 、 乙酸酐 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 dibenzyl (1S,4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(([bis(benzoxy)phosphoryl]oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Nucleotidylation of unsaturated carbasugar in validamycin biosynthesis

  摘要：

  Validamycin A 是源自微生物的 C7N-aminocyclitol 天然产物家族中的一员，被广泛用作作物保护剂和抗糖尿病药物伏格列波糖的前体。已在多个吸水链霉菌株中发现了其生物合成基因簇，并对基因簇中的一些基因进行了功能分析。在这些基因中，通过灭活研究发现编码糖核苷酸转移酶的 ValB 是有效霉素生物合成所必需的，但其作用尚不清楚。为了确定 ValB 在有效霉素生物合成中的作用，研究人员合成了四种碳糖磷酸类似物，并将其作为 ValB 的底物进行了测试。结果表明，ValB 能有效催化缬烯醇 1- 磷酸酯向其核苷酸二磷酸衍生物的转化，而其他不饱和碳糖磷酸酯并非其首选底物。ValB 需要 Mg2+、Mn2+ 或 Co2+ 才能达到最佳活性，它使用嘌呤型核苷酸三磷酸酯（ATP 和 GTP）作为核苷酸供体的效率要高于嘧啶型 NTP（CTP、dTTP 和 UTP）。ValB 是参与天然产物生物合成的不饱和碳糖核苷酸转移酶的第一个成员。对它的鉴定不仅拓展了我们对氨环糖醇衍生天然产物生物合成的了解，还有助于开发化学合成碳水化合物模拟物的新工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00475h