2,5-bis(5-hydroxymethylfuran-2-yl)thiophene | 213261-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(5-hydroxymethylfuran-2-yl)thiophene
• 英文别名: thiophene-2,5-diylbis(furan-5,2-diyl)dimethanol；[5-[5-[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]thiophen-2-yl]furan-2-yl]methanol；[5-[5-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]thiophen-2-yl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 213261-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: GRVJRZFWINJLLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,5-bis(5-hydroxymethylfuran-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的有效合成：通过调节p53 / miR-34a途径获得具有增强的抗增殖活性的类似物†

  摘要：

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26627j

文献信息

• Alkynylation of Bio-Based 5-Hydroxymethylfurfural to Connect Biomass Processing with Conjugated Polymers and Furanic Pharmaceuticals
  作者：Leonid V. Romashov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.201700940

  日期：2017.10.18

  Acetylene‐functionalized platform chemicals were synthesized from biomass‐derived 5‐hydrohymethylfurfural (HMF). Demanding mono‐ and bis‐ethynylfurans were obtained in high yields (89–99 %). Applications of these products in the synthesis of smart organic conjugated materials and pharmaceuticals were examined in a series of transformations. Conjugated polyacetylenic polymers with morphology control

  乙炔官能化的平台化学品是由生物质衍生的5-氢羟甲基糠醛（HMF）合成的。获得了高产的单乙炔基和双乙炔基呋喃（89–99％）。通过一系列转化研究了这些产品在合成智能有机共轭材料和药物中的应用。通过掺入HMF核心已经制备了具有形态控制的共轭聚炔聚合物。
• Synthesis and antiproliferative activity of RITA and its analogs
  作者：Jianhua Jiang、Chao Ding、Lulu Li、Chunmei Gao、Yuyang Jiang、Chunyan Tan、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.074

  日期：2014.12

  The synthesis of RITA and a variety of five-membered heterocyclic triads by the cyclocondensation of 1,4-bis(5-substituted-2-thienyl or 2-furyl)-1,3-butadiynes with water or Na2S·9H2O in the presence of KOH in DMSO is described. The study on the antiproliferative activities against K562, MCF-7, A549, and HCT116 tumor cells has revealed that some of the heterocyclic triads show higher antiproliferative

  1,4-双（5-取代-2-噻吩或2-呋喃基）-1,3-丁二炔与水或Na 2 S·9H 2的环缩合反应合成RITA和多种五元杂环三元组描述了在DMSO中在KOH存在下的O。对K562，MCF-7，A549和HCT116肿瘤细胞的抗增殖活性的研究表明，某些杂环三联体显示出比RITA更高的抗增殖活性，这取决于取代基的结构，杂原子的性质及其数量。
• Efficient synthesis of RITA and its analogues: derivation of analogues with improved antiproliferative activity via modulation of p53/miR-34a pathway
  作者：Jinshun Lin、Xiuli Jin、Yiwen Bu、Deliang Cao、Nannan Zhang、Shangfu Li、Qinsheng Sun、Chunyan Tan、Chunmei Gao、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c2ob26627j

  日期：——

  palladium-catalyzed C–C bond-forming Suzuki reactions at room temperature was developed, which was used for deriving a series of substituted tricyclic α-heteroaryl (furan/thiophene) analogues of RITA under mild conditions. These novel analogues showed notable antiproliferative activity against cancer cell lines with wild-type p53 (i.e., HCT116, A549, MCF-7 and K562), but much less activity in HCT116/p53−/− cells

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。