O-allyl-S-trityl-L-cysteine | 1026823-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-allyl-S-trityl-L-cysteine
• 英文别名: allyl S-trityl-L-cysteinate；H-Cys(Trt)-OAll；L-Cys(Trt)-OAll；NH₂-D-Cys(S-Trt)allyl ester；S-triphenylmethyl-cysteine allyl ester；prop-2-enyl (2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 1026823-61-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: QAOWOGOAMDRHGL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-S-trityl-L-cysteine 在 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (R)-2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 哌啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 O-allyl-S-trityl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白酶抑制剂环噻酮拉唑 A：急性肺损伤的全合成和体内生物学评价

  摘要：

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01583

文献信息

• Thioether macrocycles of the microbisporicins via reductive desulfurization
  作者：Samuel K. Kutty、Joshua A. Lutz、Simon Felder、Philip Hahn、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.050

  日期：2018.8

  followed by reductive desulfurization. 1H NMR analysis of the reduction reaction mixture indicated the intermediacy of a dehydroalanine when excess hexamethylphosphorus triamide (HMPT) was employed for the reduction. Maintaining a stoichiometric amount of HMPT, in dilute methanolic solution, gave the corresponding thioethers, retaining stereochemical integrity.

  微双孢菌素是迄今为止分离出的最有效的羊毛硫抗生素。受此抗菌剂家族的启发，环状四，六和八肽已由线性肽合成。报道了线性肽向硫醚大环的两步转化的一般反应条件：二硫化物的形成，然后还原性脱硫。还原反应混合物的1 H NMR分析表明，当使用过量的六甲基磷三酰胺（HMPT）进行还原时，是脱氢丙氨酸的中间体。在稀甲醇溶液中保持化学计量的HMPT，得到相应的硫醚，保持立体化学完整性。
• A “Catch-and-Release” Protocol for Alkyne-Tagged Molecules Based on a Resin-Bound Cobalt Complex for Peptide Enrichment in Aqueous Media
  作者：Ayako Miyazaki、Miwako Asanuma、Kosuke Dodo、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/chem.201400056

  日期：2014.6.23

  and mild protocols for the specific enrichment of biomolecules is of significant interest from the perspective of chemical biology. A cobalt–phosphine complex immobilised on a solid‐phase resin has been found to selectively bind to a propargyl carbamate tag, that is, “catch”, under dilute aqueous conditions (pH 7) at 4 °C. Upon acidic treatment of the resulting resin‐bound alkyne–cobalt complex, the Nicholas

  从化学生物学的观点出发，对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣。已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4°C的稀水条件（pH 7）下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上，即“捕获”。在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后，引发了尼古拉斯反应，以游离胺的形式从树脂中“释放”了炔标记的分子。模型研究表明，可以在4°C的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集。概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽。使用炔烃标记的二肽进行的研究证明，该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容。此外，在各种肽存在下，选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的“捕获和释放”的胺已在高度稀释的条件下完成（如质谱法所测定）。
• Synthesis of malformin‐A ₁ , C, a glycan, and an aglycon analog: Potential scaffolds for targeted cancer therapy
  作者：Farzana Hossain、Sharmeen Nishat、Peter R. Andreana

  DOI：10.1002/pep2.24260

  日期：2022.7

  hydrolysis in the tumor microenvironment releasing the active malformin C a glycon analog. Furthermore, total synthesis of malformin C was carried out with overall improved strategies avoiding unwanted side reactions thus increasing easier purification. We also report on an improved solid phase peptide synthesis protocol for malformin A1.

  在降低化疗副作用的同时提高治疗效果仍然是癌症治疗合成设计的重要目标。为了与治疗发展的精神保持一致，并受到 Warburg 效应的启发，该效应增强了环肽天然产物三甲双胍家族的生物活性，特别是抗肿瘤活性，β利用精确的糖基化和液相肽合成设计和合成了二甲双胍 C 的葡萄糖苷。我们利用不同的供体和受体优化了几种糖基化程序。本研究的首要目标是确保通过 D-葡萄糖部分的偶联有针对性地递送糖-二甲双胍 C 类似物。通过葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 选择性转运到肿瘤细胞中，然后在肿瘤微环境中水解，释放活性的 malformin C a 糖基类似物。此外，采用整体改进的策略进行了三甲双胍 C 的全合成，避免了不需要的副反应，从而增加了更容易纯化。我们还报告了一种改进的三甲双胍 A 1固相肽合成方案。
• High-pressure-promoted Fmoc-aminoacylation of N-ethylcysteine: preparation of key devices for the solid-phase synthesis of peptide thioesters
  作者：Yuko Nakahara、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito、Risa Ubagai、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.034

  日期：2010.1

  preparation of peptide thioesters by Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl fluoride and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine allyl ester, readily prepared from known S-triphenylmethylcysteine allyl ester, was efficiently promoted in CH2Cl2 under high-pressure (800 MPa). When the reaction was performed with the additive DIEA, considerable epimerization at the chiral

  在该研究中，描述了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，该新的N→S酰基迁移装置用于通过Fmoc固相肽合成（SPPS）制备肽硫酯。从已知的S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯容易地制备的Fmoc-氨基酰氟和N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯的缩合在高压（800MPa）下在CH 2 Cl 2中被有效地促进。当用添加剂DIEA进行反应时，在手性中心发生大量差向异构，得到非对映异构体的混合物。当N为编制程序改变了-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯，排除了高压反应中的添加剂DIEA，获得了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸，没有差向异构化的单一立体异构体。如此制得的Fmoc-1-亮氨酸加合物被脱酰基并用于已知十肽的SPPS。与通过逐步树脂上Leu-Cys缩合方法获得的7％相比，十肽硫代酯的总收率获得了显着提高（44％）。
• Highly Efficient Biomimetic Total Synthesis and Structural Verification of Bistratamides E and J fromLissoclinum bistratum
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/chem.200305504

  日期：2004.1.5

  cell line. Here we report the first total syntheses of bistratamides E (1) and J (2) in overall yields of 19 and 34 %, respectively. The thiazole substructures have been synthesized by oxidation of their corresponding thiazoline substructures, which were obtained from cysteine containing peptides using a novel biomimetic approach wherein Val-Cys dipeptide units were converted to thiazolines by a bisphosphonium

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。