H-(Dmb)-Cys(Trt)-OH | 1245517-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: H-(Dmb)-Cys(Trt)-OH
• 英文别名: (2R)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1245517-12-7
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 513.657
• InChiKey: LYJLLSUQWUGBFQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(Dmb)-Cys(Trt)-OH 、 Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到Fmoc-Asp(OAll)-(Dmb)Cys(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-linked glycopeptides via solid-phase aspartylation

  摘要：

  描述了一种高效的制备N-连接糖肽的策略。该方法依赖于在天冬氨酸残基上使用侧链保护基团，具体为丙烯基和Dmab酯，这些保护基团与Fmoc策略固相合成中使用的保护基团是正交的。在肽组装后，这些保护基团被选择性去除，并将得到的自由侧链与糖苷胺衍生化，以获得带有天然N-连接的树脂结合糖肽。最初，N-连接糖肽根据该策略成功合成，然而，产率因位于假定糖基化位点相邻（C末端）的氨基酸残基的性质而有显著变化。这是由于生成了大量天冬酰亚胺副产物。通过在靠近丙烯基或Dmab保护的天冬氨酸残基的残基上引入2,4-二甲氧基苄基（Dmb）主链酰胺保护基团，可以克服天冬酰亚胺的形成。在固相天冬酰化反应后，N-连接糖肽的产量极为优秀。利用丙烯基和Dmab酯固相方法的实用性和正交性，制备了带有两种不同碳水化合物基团的N-连接糖肽。这 exemplified了固相方法在制备带有各种N-连接糖组合的糖肽方面的高效性。

  DOI：

  10.1039/c003673k
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到H-(Dmb)-Cys(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-linked glycopeptides via solid-phase aspartylation

  摘要：

  描述了一种高效的制备N-连接糖肽的策略。该方法依赖于在天冬氨酸残基上使用侧链保护基团，具体为丙烯基和Dmab酯，这些保护基团与Fmoc策略固相合成中使用的保护基团是正交的。在肽组装后，这些保护基团被选择性去除，并将得到的自由侧链与糖苷胺衍生化，以获得带有天然N-连接的树脂结合糖肽。最初，N-连接糖肽根据该策略成功合成，然而，产率因位于假定糖基化位点相邻（C末端）的氨基酸残基的性质而有显著变化。这是由于生成了大量天冬酰亚胺副产物。通过在靠近丙烯基或Dmab保护的天冬氨酸残基的残基上引入2,4-二甲氧基苄基（Dmb）主链酰胺保护基团，可以克服天冬酰亚胺的形成。在固相天冬酰化反应后，N-连接糖肽的产量极为优秀。利用丙烯基和Dmab酯固相方法的实用性和正交性，制备了带有两种不同碳水化合物基团的N-连接糖肽。这 exemplified了固相方法在制备带有各种N-连接糖组合的糖肽方面的高效性。

  DOI：

  10.1039/c003673k