4-[3-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoic acid | 834857-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-[3-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[3-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]-
• CAS: 834857-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: JUQNGCJZCJACTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-1-丁炔基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 92.67h， 生成 4-[3-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成经典的三碳桥5-取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶和6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物作为抗叶酸剂。

  摘要：

  先前报道的经典两碳桥连抗叶酸，5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶（1）[其是LY231514（Alimta）的6-区域异构体]和6的桥同源物取代的2-氨基-4-氧代吡咯并[2,3-d]嘧啶，提供了三碳桥联的抗叶酸类似物4和5，对培养物中肿瘤细胞的抑制活性增强（EC（50）值在10（ -8）-10（-7）M范围或更小）。这两个类似物是通过10步合成顺序合成的，从4-溴苯甲酸甲酯（14）开始，先被精制为α-氯甲基酮（8），然后与2,6-二氨基-嘧啶-4-酮（ 7）得到取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶9和吡咯并[2,3-d]嘧啶10。随后将每个区域异构体与谷氨酸二乙酯偶合，然后进行皂化，得到4和5。生物学结果表明，经典的5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶的C8-C9桥的伸长。尽管没有增加对靶酶的抑制活性，但是6-氨基-2-氨基-2-氧-2-吡咯并[2，3-d]嘧啶和6-取代

  DOI：

  10.1021/jm040123k