4-oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 917373-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)chromene-3-carbonitrile；4-oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)chromene-3-carbonitrile
• CAS: 917373-46-7
• 化学式: C₁₂H₅F₄NO₂
• 分子量: 271.171
• InChiKey: MQVSPGQNFLAKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  284.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-4H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与羟胺的反应：新型含R F的异恶唑和色酮衍生物的合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,3,3-tetrafluoropropanoyl)-4H-chromen-4-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与羟胺的反应。3-氰基-2-（多氟烷基）色酮的首次合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺的反应是通过亲核的1,4-加成反应，然后打开吡喃环并随后环化成4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑-4-醇类收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（多氟烷基）色酮。与羟胺盐酸盐3-（polyfluoroacyl）色酮反应仅在连接到R上的羰基碳原子产生˚F基，得到相应的肟在低收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.136