cis-(1S,2R)-1,2-epoxy-1-(naphthalen-1-yl)but-3-butene | 1357478-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-(1S,2R)-1,2-epoxy-1-(naphthalen-1-yl)but-3-butene
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-epoxy-1-(naphthalen-1-yl)-3-butene
• CAS: 1357478-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: PZNPHGMODUXVPU-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-chloro-1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-(1S,2R)-1,2-epoxy-1-(naphthalen-1-yl)but-3-butene
  参考文献：
  名称：

  在水介质中醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应：只有在水存在下才能观察到的独特反应性和选择性

  摘要：

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一

  DOI：

  10.1002/asia.201300440

文献信息

• A facile synthesis of α,β-unsaturated epoxides via allyldi-isobutyltelluronium bromide
  作者：Zhang-Lin Zhou、You-Shou Sun、Li-Lan Shi、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1039/c39900001439

  日期：——

  In the presence of solid KOH, allyldi-isobutyltelluronium bromide 2 reacts directly with aromatic aldehydes at room temperature under solid–liquid phase-transfer conditions to afford α,β-unsaturated epoxides 3 in excellent yields.

  在固态KOH的存在下，烯丙基二异丁基碲化溴铵2在室温下在固-液相转移条件下直接与芳族醛反应，以优异的收率得到α，β-不饱和环氧化物3。
• Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/anie.201106433

  日期：2011.12.16