2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide | 224456-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 224456-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: JWXFRGKMSIOOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1H-4,5-dihydro-3-(3-hydroxy-2-naphthyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazoline-5-thione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-萘酰肼的新衍生物：硫代氨基脲和1,2,4-三唑-3-硫酮，其合成与体外抗菌评价

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了我们合成的十二种3-羟基-2-萘酰肼衍生物（六种硫代氨基脲和六种1,2,4-三唑-3-硫酮）。硫代氨基脲衍生物是通过3-羟基-2-萘肼与适当的异硫氰酸酯的缩合反应制备的。通过相应的硫代氨基脲衍生物在碱性介质中的环化反应合成1,2,4-三唑-3-硫酮。所有获得的化合物均已通过1 H NMR和13 C NMR光谱进行了分析，并评估了其对一系列参考微生物的体外抗菌活性，这些参考菌株包括革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和属于酵母假丝酵母的真菌spp。我们的抗菌筛选结果表明，一些新获得的化合物显示出很高的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性细菌。其中，化合物的活性1，2和4是中等至强对葡萄球菌。除此之外，化合物1和2的抗蜡样芽孢杆菌ATCC 10876活性比头孢呋辛高两倍，比氨苄西林高四倍。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0911-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbonyl]-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-萘酰肼的新衍生物：硫代氨基脲和1,2,4-三唑-3-硫酮，其合成与体外抗菌评价

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了我们合成的十二种3-羟基-2-萘酰肼衍生物（六种硫代氨基脲和六种1,2,4-三唑-3-硫酮）。硫代氨基脲衍生物是通过3-羟基-2-萘肼与适当的异硫氰酸酯的缩合反应制备的。通过相应的硫代氨基脲衍生物在碱性介质中的环化反应合成1,2,4-三唑-3-硫酮。所有获得的化合物均已通过1 H NMR和13 C NMR光谱进行了分析，并评估了其对一系列参考微生物的体外抗菌活性，这些参考菌株包括革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和属于酵母假丝酵母的真菌spp。我们的抗菌筛选结果表明，一些新获得的化合物显示出很高的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性细菌。其中，化合物的活性1，2和4是中等至强对葡萄球菌。除此之外，化合物1和2的抗蜡样芽孢杆菌ATCC 10876活性比头孢呋辛高两倍，比氨苄西林高四倍。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0911-1

文献信息

• Synthesis of new 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles and preliminary evaluation of anticonvulsant and antimicrobial activities
  作者：Hatice N Dogan、Arzu Duran、Sevim Rollas、Göksel Sener、Meral K Uysal、Dumrul Gülen

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00143-8

  日期：2002.9

  Two new series of 2.5-disubstituted-1,3.4-thiadiazoles were synthesized for their possible anticonvulsant. antibacterial and antifungal activities. The degree of protection afforded by these compounds at a dose of 100 mg/kg ip against pentylene-tetrazole-induced convulsions in mice ranged from 0 to 90%, Among these compounds, 2a (90%) and 2g (70%) showed maximum protection. Antimicrobial tests showed that the MIC value of 3j against Pseudomanas aeruginosa was equal to that of penicillin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dogan, H. Nese; Duran, Arzu; Rollas, Sevim, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2301 - 2307
  作者：Dogan, H. Nese、Duran, Arzu、Rollas, Sevim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of antimicrobial properties of new Mannich bases of 4,5-disubstituted-1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Łukasz Popiołek、Anna Biernasiuk、Kinga Paruch、Paweł Patrejko、Monika Wujec

  DOI：10.1080/10426507.2017.1290629

  日期：2017.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT This study presents the synthesis and antimicrobial properties of new Mannich bases of 1,2,4-triazole-3-thiones. New compounds were prepared by the reaction of 4,5-disubstituted-1,2,4-triazole-3-thiones with formaldehyde and various amines. The structures of the prepared compounds were established on the basis of spectral methods (1H NMR, 13C NMR). All synthesized compounds

  图形摘要 摘要 本研究介绍了 1,2,4-三唑-3-硫酮的新曼尼希碱的合成和抗菌特性。通过 4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-硫酮与甲醛和各种胺反应制备新化合物。所制备化合物的结构是在光谱方法（1H NMR、13C NMR）的基础上建立的。使用参考革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株和属于念珠菌属的真菌，通过肉汤微量稀释法测试所有合成化合物的体外抗菌活性。抗菌试验表明，新合成的化合物：8、9、10、15 和 17 对参考革兰氏阳性菌或酵母具有一定的抗菌活性，对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633 的活性为 9 和 15。
• New 3-hydroxy-2-naphthoic hydrazide derivatives: thiosemicarbazides and 1,2,4-triazole-3-thiones, their synthesis and in vitro antimicrobial evaluation
  作者：Łukasz Popiołek、Kinga Paruch、Paweł Patrejko、Anna Biernasiuk、Monika Wujec

  DOI：10.1007/s13738-016-0911-1

  日期：2016.10

  evaluated for in vitro antimicrobial activity against a panel of reference strains of microorganisms, including Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi belonging to yeasts Candida spp. Our antimicrobial screening results indicated that some of the newly obtained compounds showed high antibacterial activity, especially against Gram-positive bacteria. Among them, the activity of compounds 1

  摘要在本文中，我们描述了我们合成的十二种3-羟基-2-萘酰肼衍生物（六种硫代氨基脲和六种1,2,4-三唑-3-硫酮）。硫代氨基脲衍生物是通过3-羟基-2-萘肼与适当的异硫氰酸酯的缩合反应制备的。通过相应的硫代氨基脲衍生物在碱性介质中的环化反应合成1,2,4-三唑-3-硫酮。所有获得的化合物均已通过1 H NMR和13 C NMR光谱进行了分析，并评估了其对一系列参考微生物的体外抗菌活性，这些参考菌株包括革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和属于酵母假丝酵母的真菌spp。我们的抗菌筛选结果表明，一些新获得的化合物显示出很高的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性细菌。其中，化合物的活性1，2和4是中等至强对葡萄球菌。除此之外，化合物1和2的抗蜡样芽孢杆菌ATCC 10876活性比头孢呋辛高两倍，比氨苄西林高四倍。 图形概要