Ethyl 2-(methylthio)acetimidate hydrochloride | 40546-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(methylthio)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-methylsulfanylethanimidate;hydrochloride
• CAS: 40546-40-5
• 化学式: C₅H₁₁NOS*ClH
• 分子量: 169.675
• InChiKey: DPOWPDNCEMUMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(methylthio)acetimidate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-甲基磺酰基乙脒
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of human nitric oxide synthase isoforms with the carbamidine moiety as a common structural element

  摘要：

  Identification of potent and selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase (NOS) is of great interest because of their therapeutic potential for treatment of diseases mediated by excess production of nitric oxide. We present here a comparison of potency and selectivity for amino acid and nonamino acid based compounds as inhibitors of human inducible, human endothelial constitutive and human neuronal constitutive NOS isoforms. In addition, a novel series of substituted amidines has been identified as NOS inhibitors. 2-Methylthioacetamidine and 2-thienylcarbamidine were the most potent of the series examined with IC50 values of 3.9 and 2.9 mu M for human neuronal constitutive NOS. Cyclopropylcarbamidine and 2-thienylcarbamidine were the most potent inhibitors for human inducible NOS with IC50 values of 5.2 and 6.5 mu M, respectively. These substituted amidines represent a new class of NOS inhibitors acid provide a foundation for potential therapeutic agents. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00148-4
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (甲基硫代)乙腈 在 盐酸 作用下， 以34%的产率得到Ethyl 2-(methylthio)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的血红素配位型一氧化氮合酶抑制剂的设计，合成和生物学测试。

  摘要：

  基于一氧化氮合酶（NOS）活性位点的计算机建模，设计了一系列10种am化合物（9-18），其中包括涉及侧链官能团与血红素辅因子铁的配位的潜在抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是甲硫基am类似物9，它比L-硝基精氨酸更有效，对神经元NOS的抑制作用比对内皮NOS的抑制作用高185倍。它也表现出时间依赖性抑制，但不涉及先前对其他NOS am抑制剂提出的机制。然而，根据吸收光谱法，没有一种化合物表现出血红素结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.043

文献信息

• Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Scott S. Woodard、Kevin D. Jerome

  DOI：10.2174/138620711794474033

  日期：2011.2.1

  Combinatorial cyclizations of imidates and hydrazides with methylene linked R groups, generated from the corresponding nitriles and carboxylic acids, respectively, provided a large library of 3,5-dimethylene substituted 1,2,4- trizoles.

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。
• Clavulanic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0046349A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  The present invention provides amidines, guanidines, pseudoureas, pseudothioureas, imidates and thioimidates derived from 9-aminodeoxyclavulanic acid which has the formula: These derivatives are useful β-lactamase inhibitors and antibacterial agents. Their preparation and use are described.

  本发明提供了由 9-氨基去氧环糊精酸衍生的脒类、胍类、假脲类、假硫脲类、亚胺酸盐和硫代亚胺酸盐，它们的化学式为 9-氨基去氧环糊精酸： 这些衍生物是有用的 β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂。本文介绍了它们的制备和用途。
• [EN] 1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1992002521A1

  公开（公告）日：1992-02-20

  (EN) A compound of formula (I) in which R1 is carboxy, protected carboxy or carboxylato, R2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy-(lower)alkyl, R3 is axetidinyl, pyrrolidinyl, imidazolinyl, tetrahydropyrimidinyl, piperidyl, 1,1-di(lower)alkylpiperidinio, 3-(lower)-alkyl-1-(2-imidazolinio), 3-[hydroxy-(lower)alkyl]-1-(2-imidazolinio) or 3-(lower)alkyl-1,4,5,6-tetrahydro-1-pyrimidinio; wherein each heterocyclic group may be substituted by one or more suitable substituent(s), R10 is hydrogen or lower alkyl, and A is lower alkylene, provided that when R3 is lower alkylpyrrolidinyl, then R10 is hydrogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an antimicrobial agent.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule [I]; où: R1 représente un carboxy, un carboxy protégé ou un carboxylato; R2 représente un hydroxyalkyle(inférieur) ou un hydroxyalkyl(inférieur); R3 représente un azétidinyle, un pyrrolidinyle, un imidazolinyle, un tétrahydropyrimidinyle, un pipéridyle, un 1,1-dialkylepipéridinio(inférieur), un 3-alkyle(inférieur)-1-(2-imidazolinio), un 3-[hydroxyalkyle(inférieur)]-1-(2-imidazolinio) ou un 3-alkyle(inférieur)-1,4,5,6-tétrahydro-1-pyrimidinio, ou chaque groupe hétérocyclique peut être substitué par un ou plusieurs substituants appropriés; R10 représente hydrogène ou un alkyle inférieur; et A représente un alkylène inférieur; à condition que, lorsque R3 représente un alkylpyrrolidinyle inférieur, alors R10 représente hydrogène; ou à un sel pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, utilisable comme agent anti-microbien.
• [EN] 3-AZETIDINYLTHIO-CARBAPENEME DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 3-AZETIDINYLTHIO-CARBAPENEME, PREPARATION ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993023402A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) A compound of formula (I) in which R1 is carboxy, COO- or protected carboxy, R2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is substituted lower alkyl or substituted lower alkenyl and R5 is hydrogen, or R4 is hydrogen and R5 is heterocyclic group or lower alkyl or R4 is hydrogen and the formula: =N-R5 is N,N-di(lower)alkylimino, or R4 and R5 are combined together to form optionally substituted imino-containing heterocyclic group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having antimicrobial activity.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle R1 est carboxy, COO- ou un carboxy protégé; R2 est un hydroxyalkyle (inférieur) ou un hydroxyalkyle (inférieur) protégé; R3 est un hydrogène ou un alkyle inférieur; et R4 est un alkyle inférieur substitué ou un alcényle inférieur substitué et R5 est un hydrogène, ou R4 est un hydrogène et R5 est un groupe hétérocyclique ou un alkyle inférieur ou R4 est un hydrogène et la formule: =N-R5 est N,N-dialkylimino (inférieur), ou R4 et R5 sont combinés pour former facultativement un groupe hétérocyclique éventuellement substitué contenant un imino; ou sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé, ayant une activité antimicrobienne.