2-(4-chlorobutyl)-4,5-dihydrooxazole | 81646-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: chlorobutyl oxazoline；2-(4-Chlorobutyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 81646-04-0
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• mdl: MFCD19236531
• 分子量: 161.631
• InChiKey: KEYBDGGYVLBYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobutyl)-4,5-dihydrooxazole 、 Ph-I-(OTf)2 在 碳酸甲丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以54%的产率得到2-(4-chloro-1-(2-iodophenyl)butyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称碘-[3,3]-Sigmatropic 重排获得手性α-芳基羰基化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00783
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-(2-hydroxyethyl)pentanamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以840.3 mg的产率得到2-(4-chlorobutyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称碘-[3,3]-Sigmatropic 重排获得手性α-芳基羰基化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00783

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009049476A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are processes for preparing synthetic biotin intermediates and a process for preparing biotin using said intermediates. In particular, disclosed is a process for the stereoselective total synthesis of the natural product (+)-biotin of formula (I).

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。
• US4320069A
  申请人：——

  公开号：US4320069A

  公开（公告）日：1982-03-16
• Asymmetric Iodonio-[3,3]-Sigmatropic Rearrangement to Access Chiral α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Junsong Tian、Fan Luo、Qifeng Zhang、Yuchen Liang、Dongyang Li、Yaling Zhan、Lichun Kong、Zhi-Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1021/jacs.0c00783

  日期：2020.4.15

  Here we describe an asymmetric [3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl iodanes that enables the enantioselective α-arylation of chiral 2-oxazolines, thereby producing valuable, chiral α-aryl carbonyl compounds. The success of this protocol hinges on the selective assembly of aryl iodanes with 2-oxazolines and the smooth deprotonation of the in situ generated iodonium-imine species. The nearly neutral

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。