2-amino-9-((2R,4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(tritylamino)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 1417713-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-amino-9-((2R,4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(tritylamino)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• CAS: 1417713-28-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₆O₃Si
• 分子量: 622.842
• InChiKey: MBPZKOBANKINHU-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  120.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-((2R,4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(tritylamino)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1'R, 3'S, 4'S)-2',3'-dideoxy-3'-tritylamino-N²-isobutyryl-guanosin-4'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-amino-9-((2R,4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(tritylamino)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028

文献信息

• Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers
  申请人：Gryaznov M. Sergei

  公开号：US20060009636A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Orthogonally protected 3′-amino nucleoside monomers and efficient methods for their synthesis are described. The methods employ selective protection of the 3′-amino group in the presence of the unprotected nucleoside base.

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。