(R)-1-(triisopropylsilyloxy)hex-5-en-3-ol | 1039039-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-(triisopropylsilyloxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 1039039-41-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: YZEVUYULGROZRN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(triisopropylsilyloxy)hex-5-en-3-ol 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(R)-triisopropyl((3-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚及其类似物的全合成，生物学评价

  摘要：

  已实现了最初提出的（1）和正确的（2）结构（+）-新去甲内酯的立体控制全合成，这是一种新型海洋大环内酯类天然产物，对多种癌细胞系具有高度有效的抗增殖活性，并且具有较强的抗真菌活性通过开发新开发的Suzuki-Miyaura耦合/闭合环置换策略。由碘化物34原位生成的烷基硼酸酯44通过Suzuki-Miyaura偶联剂与磷酸烯醇酯8偶联。衍生二烯45的闭环易位，然后进行立体选择性氢化，得到四氢吡喃47作为单一立体异构体，从34的高总收率。我们的战略融合，使我们构建的14元大环内酯核心结构2在一个快速和有效的方式。全合成的和合成的中间体和设计的合成类似物的生物学评价，进行建立的结构-活性关系2，导致结构上简单而有效的细胞毒性类似物的发现，9-demethylneopeltolide（54）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901675
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 3-(triisopropylsiloxy)propanal 在 (1R,2R)-1,2-bis(2-cyclooctylphenyl)ethane-1,2-diol 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到(R)-1-(triisopropylsilyloxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。
• Total Syntheses of 2,2‘-<i>epi</i>-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Jared L. Piper、Charles D. Papageorgiou

  DOI：10.1021/ja0685708

  日期：2007.4.1

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Shinya Naito、Tomomi Goto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200801399

  日期：2008.6.9
• Synthetic Versatility in C–H Oxidation: A Rapid Approach to Differentiated Diols and Pyrans from Simple Olefins
  作者：Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja206013j

  日期：2011.8.17

  Conventionally, C-H oxidation reactions are used to install functional groups. The use of C-H oxidation to transform simple starting materials into highly versatile intermediates, which enable rapid access to a range of complex target structures, is a new area with tremendous potential in synthesis. Herein we report a Pd(II)/sulfoxide-catalyzed allylic C-H oxidation to form anti-1,4-dioxan-2-ones from homoallylic oxygenates. These versatile building blocks are rapidly elaborated to differentiated syn-1,2-diols, stereo-defined amino-polyols, and syn-pyrans, structures ubiquitous in medicinally important complex molecules found in Nature. We also demonstrate that a C-H oxidation approach to the synthesis of these motifs is orthogonal and complementary to other state-of-the-art methods.