1-acetoxy-2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)-1-cyclohexene | 608532-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: [2-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]amino]propyl]cyclohexen-1-yl] acetate
• CAS: 608532-77-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: JFZQGGLARICJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)-1-cyclohexene 在 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  将双环硝酮重排为内酰胺：光化学条件和修饰的Barton条件的比较。

  摘要：

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。

  DOI：

  10.1021/jo035004b
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 、 1-acetoxy-2-(3'-iodopropyl)-1-cyclohexene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-acetoxy-2-(3'-N,O-di(tert-butoxycarbonyl)hydroxylaminopropyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  将双环硝酮重排为内酰胺：光化学条件和修饰的Barton条件的比较。

  摘要：

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。

  DOI：

  10.1021/jo035004b