7-(tert-butyloxycarbonyl)-9-(4'-carboxybutylidene)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane | 454695-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-(tert-butyloxycarbonyl)-9-(4'-carboxybutylidene)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 5-[7-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]pentanoic acid；5-[7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]pentanoic acid
• CAS: 454695-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: XBEUXBYOXRCWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyloxycarbonyl)-9-(4'-carboxybutylidene)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-(4'-methoxycarbonylbutylidene)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-[(R)-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酰胺配体的固相开发，用于对映选择性共轭加成反应。

  摘要：

  描述了优化手性配体的方法的开发，该手性配体用于空间选择性控制锌烷基向烯酮的对映选择性的铜催化的共轭加成。该方法基于组合原理和固相技术。它包括在固相上包含亚磷酰胺基团的手性联二吡啶衍生的配体的组合合成，以及在将ZnEt2共轭添加到环己烯酮中作为固定反应的固定化研究。最佳识别的配体也分别合成，并以其可溶形式进行研究。聚合物结合的配体获得的结果正确反映了可溶性配体的性能。该库包含的成员给出的ee值在3％到67％之间。“位置扫描” 事实证明该方法对配体系统的研究无效，表明通常应谨慎使用该方法。综上所述，该方法允许快速和有效地优化配体，并导致与聚合物结合的配体的第一对映选择性，Cu催化的共轭加成反应的发展。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4767::aid-chem4767>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3-oxa-7-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-(tert-butyloxycarbonyl)-9-(4'-carboxybutylidene)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酰胺配体的固相开发，用于对映选择性共轭加成反应。

  摘要：

  描述了优化手性配体的方法的开发，该手性配体用于空间选择性控制锌烷基向烯酮的对映选择性的铜催化的共轭加成。该方法基于组合原理和固相技术。它包括在固相上包含亚磷酰胺基团的手性联二吡啶衍生的配体的组合合成，以及在将ZnEt2共轭添加到环己烯酮中作为固定反应的固定化研究。最佳识别的配体也分别合成，并以其可溶形式进行研究。聚合物结合的配体获得的结果正确反映了可溶性配体的性能。该库包含的成员给出的ee值在3％到67％之间。“位置扫描” 事实证明该方法对配体系统的研究无效，表明通常应谨慎使用该方法。综上所述，该方法允许快速和有效地优化配体，并导致与聚合物结合的配体的第一对映选择性，Cu催化的共轭加成反应的发展。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4767::aid-chem4767>3.0.co;2-o

文献信息

• Combinatorial development of chiral phosphoramidite-ligands for enantioselective conjugate addition reactions
  作者：Oliver Huttenloch、Eltepu Laxman、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b200454b

  日期：2002.3.21

  Chiral phosphoramidite ligands embodying bispidine frame work and a binaphthyl phosphoramidite for Cu-catalysed enantioselective conjugate addition reactions were developed employing principles of combinatorial and solid phase chemistry.

  利用组合化学和固相化学原理，开发了用于铜催化对映体选择性共轭加成反应的手性磷酰胺配体，其中包括双脒框架和一种双萘基磷酰胺。