4-(benzofuran-5-yl)benzaldehyde | 1093281-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(benzofuran-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-benzofuran-5-yl)benzaldehyde；4-(1-Benzofuran-5-yl)benzaldehyde
• CAS: 1093281-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: UAIMJMLMPPJZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-5-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4-(benzofuran-5-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  CYP17 抑制剂。亚甲基咪唑取代联苯中附加环的环化：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700251
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(2,2-二甲氧基乙氧基)苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(benzofuran-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] AZABENZAMIDAZOLES COMME INHIBITEURS D'ACIDE GRAS SYNTHASE

  摘要：

  这项发明涉及使用吡唑苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用吡唑苯并咪唑。

  公开号：

  WO2011066211A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056635A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用苯并咪唑。
• Identification of C5-NH₂ Modified Oseltamivir Derivatives as Novel Influenza Neuraminidase Inhibitors with Highly Improved Antiviral Activities and Favorable Druggability
  作者：Han Ju、N. Arul Murugan、Lingxin Hou、Ping Li、Laura Guizzo、Ying Zhang、Chiara Bertagnin、Xiujie Kong、Dongwei Kang、Ruifang Jia、Xiuli Ma、Ruikun Du、Vasanthanathan Poongavanam、Arianna Loregian、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01366

  日期：2021.12.23

  assays, 23d showed more potent or equipotent antiviral activities against corresponding virus strains compared to OSC with no cytotoxicity. Furthermore, 23d exhibited high metabolic stability in human liver microsomes (HLM) and low inhibitory effect on main cytochrome P450 enzymes. Notably, 23d displayed favorable druggability in vivo and potent antiviral efficacy in the embryonated egg model and mice

  我们之前的努力已经证明，针对流感神经氨酸酶 150 腔的修饰可以实现更有效和更具选择性的抑制剂。在这项工作中，设计和合成了四个 C5-NH 2修饰的奥司他韦衍生物子系列，以探索 150 腔内的每个区域。其中，化合物23d对第 1 组 NA 的整个组特别有效，IC 50值范围为 0.26 至 0.73 nM，是羧酸奥司他韦 (OSC) 的 15-53 倍，是扎那米韦的 7-11 倍。在细胞测定中，与无细胞毒性的 OSC 相比， 23d对相应病毒株显示出更有效或等效的抗病毒活性。此外，23d在人肝微粒体 (HLM) 中表现出高代谢稳定性和对主要细胞色素 P450 酶的低抑制作用。值得注意的是，23d在胚胎模型和小鼠模型中显示出良好的体内成药性和有效的抗病毒功效。总体而言，23d似乎是治疗流感病毒感染的有希望的候选药物。
• AZABENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Chaudhari Amita M.

  公开号：US20120295915A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed are compounds having Formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Ra, Rb, X, Y, m, and n are defined herein and methods of using the same.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、X、Y、m和n在此定义，并且使用这些化合物的方法。
• BENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Dock Steven

  公开号：US20120208827A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及使用苯并咪唑类化合物治疗癌症。
• Discovery of a structurally novel, potent, and once-weekly free fatty acid receptor 1 agonist for the treatment of diabetes
  作者：Bin Wang、Zongyu Cai、Huixin Yao、Shixuan Jiao、Siliang Chen、Zhongcheng Yang、Wanqiu Huang、Qiang Ren、Zhijun Cao、Ya Chen、Luyong Zhang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114883

  日期：2023.1

  Type 2 diabetes mellitus (T2DM) is a lifelong disease that requires long-term medication to control glucose levels, and thereby long-acting drug has been clinically needed for improving medical adherence. The free fatty acid receptor 1 (FFA1) was considered as a promising target for several diseases, such as T2DM, pain and fatty liver. However, no once-weekly FFA1 agonist has been reported until now

  2型糖尿病（T2DM）是一种终生性疾病，需要长期服药来控制血糖水平，因此临床上需要长效药物来提高医疗依从性。游离脂肪酸受体 1 (FFA1) 被认为是治疗多种疾病（如 T2DM、疼痛和脂肪肝）的有希望的靶标。然而，直到现在还没有报道过每周一次的 FFA1 激动剂。在此，我们报告了 ZLY50 的成功发现，这是第一个每周一次的 FFA1 激动剂，具有全新的化学类型、高度激动活性和对 FFA1 的选择性。此外，ZLY50 有足够的脑暴露来激活脑中的 FFA1，它是第一个具有镇痛活性的口服 FFA1 激动剂。值得注意的是，ZLY50（每周一次）的长期抗糖尿病和抗脂肪肝作用优于 HWL-088（每日一次），一种高效的 FFA1 激动剂，具有比 3 期临床候选药物 TAK-875 更强的降糖作用。进一步的机制研究表明，ZLY50通过调节肝脏脂质代谢、线粒体功能和氧化应激相关基因的表达来减轻脂肪肝。