3'α-diethylphosphono-3'β-hydroxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-trityluridine | 170299-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'α-diethylphosphono-3'β-hydroxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-trityluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-diethoxyphosphoryl-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 170299-30-6
• 化学式: C₃₈H₄₉N₂O₉PSi
• 分子量: 736.874
• InChiKey: NELYKQFVGKWRPA-FOBXNBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'α-diethylphosphono-3'β-hydroxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-trityluridine 在 三氟甲烷磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷环氧膦酸酯的合成

  摘要：

  两种区域异构尿苷衍生物1- [3-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β-D-二呋喃呋喃糖基]尿嘧啶（4）和1- [2-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（13），与三氟氯甲烷和4-吡咯烷二吡啶（4-PDP）一起导致形成相应的核苷环氧膦酸酯。这种转化可立即用于确认双羟基膦酸酯3和12中2'-和3'-羟基的反式关系，并为获得两个新的核苷衍生物家族提供了途径，这些衍生物对于其合成用途和生物学意义可能是令人感兴趣的。特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00684-9
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 3'-keto-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-trityluridine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3'α-diethylphosphono-3'β-hydroxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  通过3'-酮核苷合成核苷3'-膦酸酯

  摘要：

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00363-d