[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester | 181256-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 181256-68-8
• 化学式: C₃₂H₃₅N₂O₉P
• 分子量: 622.612
• InChiKey: FQGHILGFGNCHNR-FTWHEKFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  149.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三氟甲烷磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(1R,2R,4R,5R)-5-diethoxyphosphoryl-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷环氧膦酸酯的合成

  摘要：

  两种区域异构尿苷衍生物1- [3-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β-D-二呋喃呋喃糖基]尿嘧啶（4）和1- [2-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（13），与三氟氯甲烷和4-吡咯烷二吡啶（4-PDP）一起导致形成相应的核苷环氧膦酸酯。这种转化可立即用于确认双羟基膦酸酯3和12中2'-和3'-羟基的反式关系，并为获得两个新的核苷衍生物家族提供了途径，这些衍生物对于其合成用途和生物学意义可能是令人感兴趣的。特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00684-9
• 作为产物：
  描述：

  3'α-diethylphosphono-3'β-hydroxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-trityluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷环氧膦酸酯的合成

  摘要：

  两种区域异构尿苷衍生物1- [3-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β-D-二呋喃呋喃糖基]尿嘧啶（4）和1- [2-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（13），与三氟氯甲烷和4-吡咯烷二吡啶（4-PDP）一起导致形成相应的核苷环氧膦酸酯。这种转化可立即用于确认双羟基膦酸酯3和12中2'-和3'-羟基的反式关系，并为获得两个新的核苷衍生物家族提供了途径，这些衍生物对于其合成用途和生物学意义可能是令人感兴趣的。特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00684-9