6-bromo-2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one | 1012781-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-cyclohexylchromen-4-one
• CAS: 1012781-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: NABCFVGIAYDVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 生成 6-bromo-2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的简便一锅法合成及其抗真菌和抗菌评价

  摘要：

  摘要 报道了一种由 2-羟基苯乙酮与脂肪族或芳香族酰氯反应合成色酮衍生物的一锅法。酯化和 Baker-Venkataraman 重排由 t-BuOK 促进，然后直接在一锅中进行酸催化环化。一些 2-环己基-和 2-环己基甲基-取代的色酮显示出抗植物病原真菌菌株的活性。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.647222

文献信息

• Hypervalent Iodine-Mediated Selective Oxidative Functionalization of (Thio)chromones with Alkanes
  作者：Rishikesh Narayan、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.201400186

  日期：2014.4.14

  functionalization of aliphatic CH bonds of alkanes with chromones and (thio)chromones. A wide range of alkanes, both cyclic and acyclic, has been found to react selectively and predictably in good yields. The developed methodology is also the first report of a direct oxidative functionalization of the C‐2 position of (thio)chromones with alkanes to access bioactive compounds.

  Ç  C键的形成是为在有机分子链增长最根本的办法。通过串联氧化两个不同的CH键获得的成就代表了有机合成的最新技术。普遍存在的脂族CH键的选择性官能化为这种氧化交叉偶联方法提供了一个有吸引力的选择。在温和和“无金属”的条件下开发这样的方法仍然具有挑战性。在这里，我们报告脂肪族的C高价碘介导的选择性氧化功能化烷烃与色酮和（硫代）色酮的氢键。已经发现，广泛的环状和非环状烷烃都能选择性地和可预测地以良好的收率反应。发达的方法学也是关于用烷烃直接氧化（硫代）色酮的C-2位以获取生物活性化合物的第一份报告。
• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial activities of flavonoid derivatives
  作者：Sherif B. Abdel Ghani、Louise Weaver、Zidan H. Zidan、Hussein M. Ali、C. William Keevil、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.081

  日期：2008.1

  Eleven flavonoid derivatives were synthesised using a modified Baker-Venkataraman rearrangement, and subsequent microwave-assisted closure of the heterocyclic ring. All of the synthetic compounds displayed antifungal activity against Aspergillus niger and Fusarium oxysporium, and two of the synthetic flavonoid analogues exhibited significant activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  使用修饰的Baker-Venkataraman重排以及随后的微波辅助闭合杂环，合成了11种类黄酮衍生物。所有的合成化合物均对黑曲霉和尖孢镰刀菌具有抗真菌活性，并且两种合成的类黄酮类似物均对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有显着的活性。