2-benzyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benz[g]indole | 1379771-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benz[g]indole
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[g]indole
• CAS: 1379771-61-5
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 411.524
• InChiKey: OTPMUZUASZJHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)benz[g]indolin-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benz[g]indole
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉的一般合成的钯催化方法：获得2-取代的吲哚和喹啉

  摘要：

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/jo300458v