(R,E)-ethyl 3-(tert-butyldiazenyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-3-yl)propanoate | 1392008-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,E)-ethyl 3-(tert-butyldiazenyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-3-yl)propanoate
• CAS: 1392008-20-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: STNULNMMFAPIRZ-GEXZYOHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 3-(tert-butyldiazenyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-3-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲醛叔丁基腙与α-酮酯的不对称羰基-烯反应：双脲催化剂的双重活化

  摘要：

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305209w
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-萘基(氧代)乙酸酯 、 formaldehyde tert-butyl hydrazone 在 (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro[1,1']binaphthalenyl-2-yl}urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(R,E)-ethyl 3-(tert-butyldiazenyl)-2-hydroxy-2-(naphthalen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甲醛叔丁基腙与α-酮酯的不对称羰基-烯反应：双脲催化剂的双重活化

  摘要：

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305209w