(2R,10bR)-3-benzoyl-8-bromo-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile | 1304727-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2R,10bR)-3-benzoyl-8-bromo-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 1304727-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃O
• 分子量: 382.26
• InChiKey: INYPUUGRFLWCLD-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylimino-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolinium betaine 在 C₈₄H₆₆O₄ 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2R,10bR)-3-benzoyl-8-bromo-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  C，N-环偶氮甲亚胺的不对称逆电子需求的1,3-偶极环加成：Umpolung策略

  摘要：

  Oompa loompa：通过使用轴向手性二羧酸（参见方案），以高立体选择性完成了标题反应。还采用了含乙烯基的氮杂烯胺作为新型的偶极亲和剂，以建立反电子需求的1,3-偶极环加成反电子的新概念。Bz =苯甲酰基，EDG =给电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201100331

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines: An Umpolung Strategy
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201100331

  日期：2011.4.4

  chiral dicarboxylic acid (see scheme). Employment of vinylogous aza‐enamines as novel dipolarophiles was also implemented to establish a new concept of the inverse‐electron‐demand umpolung 1,3‐dipolar cycloaddition. Bz=benzoyl, EDG=electron‐donating group.

  Oompa loompa：通过使用轴向手性二羧酸（参见方案），以高立体选择性完成了标题反应。还采用了含乙烯基的氮杂烯胺作为新型的偶极亲和剂，以建立反电子需求的1,3-偶极环加成反电子的新概念。Bz =苯甲酰基，EDG =给电子基团。