1-(6-amino-1H-indol-3-yl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1414628-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(6-amino-1H-indol-3-yl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1414628-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: PFQFDGZYKPLVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-1H-indol-3-yl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethane-1,2-dione 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到N-[3-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetyl]-1H-indol-6-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1 H-吲哚作为含GluN2B的N-甲基-d-天冬氨酸受体的配体的合成及生物学表征。第2部分

  摘要：

  在新的吲哚衍生物的标识的过程中靶向含GluN2B亚基- Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体，所述（Ñ -1 ħ吲哚-6-甲磺酰胺-3-基）-2-（4- -苄基哌啶-1-基）乙酮（10b）被确定为该NMDA受体亚基的有效配体。它显示出对[ 3 H] ifenprodil置换的非常高的结合亲和力（IC 50为8.9 nmol），因此，相对于先前报道的类似物，通过功能测定证实，其效能更高。这一发现与化合物10b的对接姿势一致 在定位于NMDA受体四异聚复合物的GluN1-GluN2B亚基界面的结合口袋中。

  DOI：

  10.1021/jm301508d
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲哚 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(6-amino-1H-indol-3-yl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1 H-吲哚作为含GluN2B的N-甲基-d-天冬氨酸受体的配体的合成及生物学表征。第2部分

  摘要：

  在新的吲哚衍生物的标识的过程中靶向含GluN2B亚基- Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体，所述（Ñ -1 ħ吲哚-6-甲磺酰胺-3-基）-2-（4- -苄基哌啶-1-基）乙酮（10b）被确定为该NMDA受体亚基的有效配体。它显示出对[ 3 H] ifenprodil置换的非常高的结合亲和力（IC 50为8.9 nmol），因此，相对于先前报道的类似物，通过功能测定证实，其效能更高。这一发现与化合物10b的对接姿势一致 在定位于NMDA受体四异聚复合物的GluN1-GluN2B亚基界面的结合口袋中。

  DOI：

  10.1021/jm301508d

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indoles as Ligands of GluN2B-Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors. Part 2
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Maria R. Buemi、Emilio Russo、Giovambattista De Sarro、Mariangela Chisari、Lucia Ciranna、Alba Chimirri

  DOI：10.1021/jm301508d

  日期：2012.12.13

  In the course of the identification of new indole derivatives targeting GluN2B-subunit-containing N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor, the (N-1H-indol-6-methanesulfonamide-3-yl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethanone (10b) was identified as a potent ligand for this NMDA receptor subunit. It displays very high binding affinity (IC50 of 8.9 nmol) for displacement of [3H]ifenprodil, thus showing improved

  在新的吲哚衍生物的标识的过程中靶向含GluN2B亚基- Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体，所述（Ñ -1 ħ吲哚-6-甲磺酰胺-3-基）-2-（4- -苄基哌啶-1-基）乙酮（10b）被确定为该NMDA受体亚基的有效配体。它显示出对[ 3 H] ifenprodil置换的非常高的结合亲和力（IC 50为8.9 nmol），因此，相对于先前报道的类似物，通过功能测定证实，其效能更高。这一发现与化合物10b的对接姿势一致 在定位于NMDA受体四异聚复合物的GluN1-GluN2B亚基界面的结合口袋中。