2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-(phenylseleno)uridine | 135824-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-(phenylseleno)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(phenylselanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135824-28-1
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₅SeSi₂
• 分子量: 611.788
• InChiKey: MPVHEFPPHSVSJA-MSNJVRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-(phenylseleno)uridine 在 偶氮二异丁腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5'R)-5'-C-allyl-5'-O-benzoyl-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-单硒缩醛作为非对映选择性均溶CC键形成的底物

  摘要：

  通过5'-脱氧-5'-苯基硒代尿苷的硒化-Pummerer反应制备的尿苷5'-单硒缩醛用作与烯丙基三丁基锡进行自由基介导的反应的底物。2'，3'-O-异亚丙基衍生物的反应生成环化产物5-烯丙基-6,5'-环核苷，而2'，3'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的那些则经历了CC键在5'-位形成（5'S）-和（5'R）-异构体，讨论了两种反应的立体化学结果，还研究了烯丙基三丁基锡以外的自由基受体的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00483-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O²,5'-cyclouridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-(phenylseleno)uridine
  参考文献：
  名称：

  Selenoxide elimination for the synthesis of unsaturated-sugar uracil nucleosides

  摘要：

  Introduction of a phenylseleno group to the sugar portion of uracil nucleosides and selenoxide elimination reactions of the resulting selenium-containing derivatives are described. A phenylselenide anion prepared by reducing (PhSe)2 with LialH4 was found to be highly reactive. By using this selenide as a nucleophile, ring openings of various types of cyclonucleosides and nucleosides having an anhydro structure in the sugar portion were accomplished. The products, which contain a phenylseleno group in the sugar portion, were oxidized with m-CPBA in CH2Cl2, and their susceptibility to the selenoxide elimination and regiochemistry of the reaction was investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00018a038

文献信息

• HARAGUCHI, KAZUHIRO;TANAKA, HIROMICHI;HAYAKAWA, HIROYUKI;MIYASAKA, TADASH+, 15TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., SAPPORO, SEPT. 19TH - 21ST, 1988, OXFORD; W+
  作者：HARAGUCHI, KAZUHIRO、TANAKA, HIROMICHI、HAYAKAWA, HIROYUKI、MIYASAKA, TADASH+

  DOI：——

  日期：——