(R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)decanal | 1256245-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)decanal
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydecanal
• CAS: 1256245-90-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂Si
• 分子量: 410.672
• InChiKey: MGVNRMOUZVPMMN-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)decanal 、 (3R)-(-)-3-hydroxyhex-5-enoic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到(1S,5R,7R)-7-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)nonyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代依赖性双环内酯的立体选择性构建及其在吡喃并吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成中的应用†

  摘要：

  已经开发了一种新颖的双环化策略，用于通过（R）-3-羟基己基-的多米诺环合立体选择性合成双环内酯，即7-芳基或烷基-2,6-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones。在温和的条件下，在10摩尔％的三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐存在下，用醛制成的5-烯酸。该方法的显着特征是高收率，出色的选择性，较低的催化剂负载量和更快的反应时间。该方法已成功地应用于吡喃吡喃，四酮化合物和多杀菌素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01686c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.3 g的产率得到(R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)decanal
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of achaetolide

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the 10-membered macrolide achaetolide is reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy is the ring-closing metathesis (RCM) of intermediate 19, which in turn can be accessed from coupling between alcohol 11 and acid 18. The synthesis of 11 involves enzymatic kinetic resolution (EKR) coupled with a Mitsunobu inversion strategy, while 18 can be prepared by adopting a metal-enzyme combined dynamic kinetic resolution (DKR) reaction followed by functional group manipulation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.026