(2aR,4S,4aS,8aS,8bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-hydroxy-4a-methyl-1,2a,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphtho[2,1-b]oxet-7-one | 141507-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,8aS,8bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-hydroxy-4a-methyl-1,2a,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphtho[2,1-b]oxet-7-one
• CAS: 141507-96-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: CGFFIKWZAHGBGS-ONMISFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,8aS,8bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-hydroxy-4a-methyl-1,2a,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphtho[2,1-b]oxet-7-one 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A straightforward route to functionalized intermediates containing the CD substructure of taxol.

  摘要：

  The Wieland-Miescher ketone lends itself to conversion, in a few steps, to intermediates which could well be useful for a synthesis of taxol (1) and analogs thereof.

  DOI：

  10.1021/jo00038a008
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,8aS,8bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a-methylspiro[1,2a,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphtho[2,1-b]oxete-7,2'-1,3-dioxolane]-8b-ol 在 collidinium p-toluene sulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到(2aR,4S,4aS,8aS,8bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-hydroxy-4a-methyl-1,2a,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphtho[2,1-b]oxet-7-one
  参考文献：
  名称：

  A straightforward route to functionalized intermediates containing the CD substructure of taxol.

  摘要：

  The Wieland-Miescher ketone lends itself to conversion, in a few steps, to intermediates which could well be useful for a synthesis of taxol (1) and analogs thereof.

  DOI：

  10.1021/jo00038a008

文献信息

• A concise synthesis of a highly functionalized C-aryl taxol analog by an intramolecular Heck olefination reaction
  作者：John J. Masters、David K. Jung、William G. Bornmann、Samuel J. Danishefsky、Susan de Gala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79301-4

  日期：1993.11

  A palladium(0) catalyzed intramolecular Heck olefination used to establish the C-10-C-11 connection in a highly functionalized taxane analog is described.