(1R,2R,3R,4R,6S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octane-2,3-dicarbaldehyde | 141485-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,6S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octane-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 141485-24-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 442.743
• InChiKey: BZOFYVILHAHPBO-CEMPCABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,8aS,8bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-hydroxy-4a-methyl-1,2a,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphtho[2,1-b]oxet-7-one 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R,6S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octane-2,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A straightforward route to functionalized intermediates containing the CD substructure of taxol.

  摘要：

  The Wieland-Miescher ketone lends itself to conversion, in a few steps, to intermediates which could well be useful for a synthesis of taxol (1) and analogs thereof.

  DOI：

  10.1021/jo00038a008